N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)naphthalen-1-amine | 854918-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 854918-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: QKQRSVWXCZPVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)naphthalen-1-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(methylthio)benzo[f]-quinoxalin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]喹喔啉的高区域选择性路线

  摘要：

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180108154309
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型螺吲哚酮-吡唑支架的高效、无催化剂、一锅法连续四组分合成作为抗阿尔茨海默病药物：计算机研究和生物筛选

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种影响记忆、思维和行为的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。本研究探讨了一种通过连续四组分缩合反应合成螺吲哚酮-吡唑衍生物的单锅法策略。进一步研究了这些衍生物作为抗阿尔茨海默病药物的潜力。开发的合成程序具有显著的优势，包括反应曲线干净、起始材料丰富、操作简单、无需传统方法即可轻松纯化，产量从高到高 （84–96%）。接下来，确定了新合成的螺吲哚酮-吡唑衍生物对作为阿尔茨海默病相关靶点的 AChE 和 BChE 的生物学效力。此外，还研究了最有效的衍生物的动力学研究和细胞毒性。此外，使用计算机工具进行分子对接和分子动力学评估，以研究有效类似物在酶活性位点上的相互作用、方向和构象。

  DOI：

  10.1039/d3md00255a

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、J Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.3762/bjoc.11.185

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of 3-nitro-N-aryl/alkylthiophen-2-amines in good yields from the reaction of α-nitroketene N,S-aryl/alkylaminoacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of K₂CO₃ in refluxing ethanol is described. This transformation generates two C–C bonds in a single operation and presumably proceeds through a reaction sequence comprising 2-mercaptoacetaldehyde generation, nucleophilic carbonyl addition, annelation and elimination steps.

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。
• α-Functionalized ketene N,S-acetals as two-carbon synthons in the reaction with 1,2-naphthoquinone 1-methide. Synthesis of 3-amino-1H-benzo[f]chromenes
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02694-5

  日期：2020.5

  1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol with push-pull ketene N,S-acetals containing an electron-withdrawing group in the α-position. It is assumed that the reaction proceeds as a [4+2] cycloaddition of ketene N,S-acetals to in situ generated 1,2-naphthoquinone 1-methide. Quantum-chemical methods were used to study the synchronicity of the Diels–Alder reaction.

  在1-[（（二甲基氨基）甲基]萘-2-醇与推挽式乙烯酮N，S-缩醛含有吸电子基团的反应中获得了一系列3-氨基-1H-苯并[ f ]色烯。在α位置。假定反应以烯酮N，S-缩醛的[4 + 2]环加成反应原位产生的1,2-萘醌1-甲基化物进行。量子化学方法用于研究Diels-Alder反应的同步性。
• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.