2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-one | 1286282-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-(1-naphthyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1286282-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ZHVXJUNHVAKMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-one 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基芳基酮的环化。

  摘要：

  使用三氟化硼醚化物和三氟甲磺酸铟介导反应，检查了一系列非杂环烯基芳基酮的环化反应。在大多数情况下，BF3的收率较低，这主要是由于底物的竞争性破坏。使用In（OTf）3时，分解较少，并且环化产物的产率高得多，但仅适用于具有供电子取代基的底物。没有那些取代基就不会发生环化。使用ωB97X-D/ 6-311 + G（2d，p）//ωB97X-D/ 6-31 + G（d，p）方法进行的计算研究证实了铟（III）对σ复合衬底的稳定性更好底物苯环上的间位取代基显着影响环化的激活屏障，而对位取代基的作用几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01900
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 11.0h， 以74%的产率得到2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl 催化 2,3- 烯丙醇有氧氧化为 1,2- 烯酮，以菲咯啉和联吡啶的 1:1 组合为配体。

  摘要：

  已开发出一种使用空气中的分子氧或纯氧作为氧化剂从 2,3-烯丙醇制备 1,2-烯基酮的方案，在温和条件下具有中等至良好的产率。在该反应中，CuCl (20 mol %) 与 1,10-菲咯啉 (10 mol %) 和联吡啶 (10 mol %) 用作催化剂。有趣的是，混合配体的使用对于这种转化的更高产率很重要：使用 Marko 等人开发的单配体方法，产率相对较低。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.51

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Annulation of <i>o</i>-Quinone Methides with Allene Ketones
  作者：Zhen Wang、Tianli Wang、Weijun Yao、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01936

  日期：2017.8.4

  A phosphine-catalyzed highly enantioselective [4 + 2] annulation between ortho-quinone methides and allene ketones has been developed. The reported method led to the formation of chromane derivatives in high yields and excellent enantioselectivity. This is the first time that ortho-quinone methides are employed in phosphine-mediated cyclization reactions.

  已经开发了膦催化的高对映选择性[4 + 2]在邻苯醌甲基化物和丙二烯酮之间的环化反应。报道的方法导致以高收率和优异的对映选择性形成苯并二氢吡喃衍生物。这是第一次在膦介导的环化反应中使用邻醌甲基化物。