N-[iodo(trifluoromethyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine | 141232-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-[iodo(trifluoromethyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 141232-92-0
• 化学式: C₃H₆F₃INP
• 分子量: 270.961
• InChiKey: OALRNFSHZDBPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[iodo(trifluoromethyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine 在 Trifluormethyl-diaminophosphan 、 汞 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到N1,N1,N2,N2-tetramethyl-1,2-bis(trifluoromethyl)diphosphane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Grobe, Joseph; Van, Duc Le; Martin, Susanne, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 3, p. 321 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碘(三氟甲基)膦 、 Bis---phosphin 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-[iodo(trifluoromethyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Grobe, Joseph; Van, Duc Le; Martin, Susanne, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 3, p. 321 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktive E=C(p-p)π-Systeme, XLIII [1] Darstellung und Charakterisierung P-Phosphino- oder P-Arsino-substituierter Fluorphosphaalkene des Typs R₂E-P=C(F)NEt₂ (R = Me, CF₃, Me₂N; E = P, As) / Reactive E=C(p-p)-π Systems XLIII [1] Synthesis and Characterization of P-Phosphino or P-Arsino Substituted Fluorophosphaalkenes of the Type R₂E-P=C(F)NEt₂ (R= Me, CF₃, Me₂N; E = P As)
  作者：Joseph Grobe、Duc Le Van、Jost Winnemöller、Bernt Krebs、Mechtild Läge

  DOI：10.1515/znb-1996-0604

  日期：1996.6.1

  The easily accessible phosphaalkene HP=C(F)NEt₂ (lb) reacts with halophosphanes or -arsanes R₂EX (X = Cl, I) in the presence of NEt₃ to give P-phosphino- or -P-arsino substituted fluorophosphaalkenes of the type RiE-P=C(F)NEti (2 - 6) in high yields (60 - 85 %) [R₂E: (CF₃)₂P (2), Me₂N(CF₃)P (3), Me₂P (4), (CF₃)₂As (5), Me₂As (6)]. The analogous reaction of ib with CF₃PI₂ (molar ratio 1:2) unexpectedly leads to the triphosphetene Et₂N - C=P-PCF₃-PCF₃ (7). The stability of compounds 2 - 6 as a function of R₂E decreases from As to P and from CF₃ to Me, respectively.

  Compounds 2 - 6 generally show the Z-configuration and have been characterized by thorough spectroscopic investigations (MS,IR; ¹H, ¹⁹F, ¹¹C, ³¹PNMR). A single crystal X-ray diffraction study of 2 proves the π-type interaction of the nitrogen lone pair with the P=C bond thus enhancing the stability of the system and the PP bond order

  易于获取的磷烯HP=C(F)NEt₂ (lb)在NEt₃的存在下，与卤代磷烷或砷烷R₂EX (X = Cl, I)反应，高产率（60-85％）地生成P-磷取代或P-砷取代的氟磷烯化合物，式为RiE-P=C(F)NEti (2-6) [R₂E: (CF₃)₂P (2), Me₂N(CF₃)P (3), Me₂P (4), (CF₃)₂As (5), Me₂As (6)]。lb与CF₃PI₂（摩尔比1:2）的类似反应出乎意料地导致三磷杂环化合物Et₂N - C=P-PCF₃-PCF₃ (7)。化合物2-6的稳定性随着R₂E的变化从As到P，从CF₃到Me而降低。

  化合物2-6一般显示Z构型，并通过彻底的光谱研究（MS，IR; ¹H，¹⁹F，¹¹C，³¹PNMR）进行了表征。化合物2的单晶X射线衍射研究证明了氮孤对电子与P=C键的π型相互作用，从而增强了系统的稳定性和PP键阶数。