cyanoethyl 3'-O-(5'-O-dimethoxytrityl)thymidinyl-5'-C(S)-tosyloxyethyl-(3'-tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl thiophosphoric ester | 943002-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: cyanoethyl 3'-O-(5'-O-dimethoxytrityl)thymidinyl-5'-C(S)-tosyloxyethyl-(3'-tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl thiophosphoric ester
• 英文别名: [(3S)-3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphinothioyl]oxy-3-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 943002-11-7
• 化学式: C₆₉H₇₆N₅O₁₆PS₂Si
• 分子量: 1354.58
• InChiKey: FDZQODFRJZFQLE-XTOOYNLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoethyl 3'-O-(5'-O-dimethoxytrityl)thymidinyl-5'-C(S)-tosyloxyethyl-(3'-tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl thiophosphoric ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2S,6S)-6-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-oxathiaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-CNA) 的构象限制性硫代-二氧杂-和氧-氧-氧硫杂磷烷二核苷酸的非对映选择性和区域选择性合成

  摘要：

  描述了对立体定义的 5'-C-甲苯磺酰氧基硫代磷酸酯二核苷酸单元的区域选择性环化的控制，以提供硫代-二氧杂-或氧代-氧硫杂磷烷类型的构象限制性二核苷酸。新合成的建筑单元的 NMR 结构分析表明，α 和 β 扭转角被限制为非规范值 {gauche(+), trans} 或 {anticlinal(–), trans}。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601030
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-hydroxy-5'-C(S)-tosyloxyethyl-thymidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氮唑 、 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以320 mg的产率得到cyanoethyl 3'-O-(5'-O-dimethoxytrityl)thymidinyl-5'-C(S)-tosyloxyethyl-(3'-tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl thiophosphoric ester
  参考文献：
  名称：

  具有非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-CNA) 的构象限制性硫代-二氧杂-和氧-氧-氧硫杂磷烷二核苷酸的非对映选择性和区域选择性合成

  摘要：

  描述了对立体定义的 5'-C-甲苯磺酰氧基硫代磷酸酯二核苷酸单元的区域选择性环化的控制，以提供硫代-二氧杂-或氧代-氧硫杂磷烷类型的构象限制性二核苷酸。新合成的建筑单元的 NMR 结构分析表明，α 和 β 扭转角被限制为非规范值 {gauche(+), trans} 或 {anticlinal(–), trans}。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601030