Bis-(1-bromo-cyclopentyl)-methanone | 58866-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Bis-(1-bromo-cyclopentyl)-methanone
• 英文别名: Bis(1-bromocyclopentyl)methanone
• CAS: 58866-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂O
• 分子量: 324.055
• InChiKey: LPCJCFLULMTDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(1-bromo-cyclopentyl)-methanone 在 Cr(CO)4NO^-*PPN⁺ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-cyclopentyl-1-(1-cyclopentene)-2,2,3,3-bis-tetramethylenediylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  原位环丙酮的新合成和环丙酮-二烯醇热重排的观察

  摘要：

  描述了一种由 α,α'-二溴酮原位低温合成环丙酮的新方法。合成过程特别适合核磁共振管规模的实验，然后可以轻松地对这些不稳定分子的低温溶液进行光谱表征。研究了九个系统，其中七个系统在 -78 °C 或 -93 °C 的情况下产生高产率的环丙酮。这些环丙酮的主要重排途径导致生成 α,β-不饱和酮。该反应的机理已经得到了一些详细的研究，包括氘同位素研究，以及对烯醇、甲硅烷基烯醇醚和二聚体的直接观察。假定重排反应涉及氧烯丙基的中间体，将氢从该氧烯丙基的反烷基取代基转移到氧烯丙基氧原子上，从而生成烯醇，然后最终将烯醇互变异构化为酮。环丙酮的热稳定性直接关系到...

  DOI：

  10.1139/v93-238

文献信息

• Nucleophilic Organosilicon Intermediates Turned Electrophilic: (Trimethylsilyl)methyl, Trimethylsilyloxy and also 2-Tetrahydropyranyloxy as Terminators of Cycloadditions of Allyl Cations. A Short Route to Dehydrozizaenes (6-Methylenetricyclo[6.2.1.01,5]-undec-9,10-enes) and Related Tricycles and [3.2.1]-Bicycles.
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ulrike Eggert、Uwe Gibbels、Kunibert Giesel、Oskar Koch、Reinhard Lies、Jürgen Rabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86644-8

  日期：1988.1
• Ultrasonics in the metal promoted cycloaddition of α,α′-dibromo ketones to 1,3-dienes
  作者：Navalkishore N. Joshi、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84073-3

  日期：1986.1
• JOSHI, N. N.;HOFFMANN, H. M. R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 687-690
  作者：JOSHI, N. N.、HOFFMANN, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. M. R.;EGGERT, ULRIKE;GIBBELS, UWE;GIESEL, KUNIBERT;KOCH, OSK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3899-3918
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、EGGERT, ULRIKE、GIBBELS, UWE、GIESEL, KUNIBERT、KOCH, OSK+

  DOI：——

  日期：——