7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1391634-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1391634-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: FNRYBAGPDQLNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、 2-oxo-2-vinylethanal 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 奎宁 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的对映选择性金属/有机催化的有氧氧化 sp3C-H 对叔胺进行烯烃化

  摘要：

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja303333k

文献信息

• Chiral organic contact ion pairs in metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3sc50604e

  日期：——

  A novel chiral organic contact ion-pair catalytic system has been developed for the transition-metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones for sp3 C–H functionalization. This new strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C1-alkylated tetrahydroisoquinoline derivatives from simple starting materials under mild conditions.

  我们开发了一种新型手性有机接触离子对催化系统，用于无过渡金属催化叔胺与酮的对映选择性氧化交叉脱氢偶联，以实现 sp3 C-H 功能化。这种新策略为在温和条件下从简单的起始材料中获得具有多种光学活性的 C1-烷基化四氢异喹啉衍生物提供了一种高效、环保的方法。