1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonylamino>benzimidazole | 169382-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonylamino>benzimidazole
• CAS: 169382-21-2
• 化学式: C₄₈H₄₃N₃O₇
• 分子量: 773.885
• InChiKey: SRZAUFXTBUNYSR-DZRFKLJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonylamino>benzimidazole 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 生成 4-amino-1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>benzimidazole 3'-(triethylammonium phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  包含4-氨基苯并咪唑代替腺嘌呤的寡脱氧核糖核苷酸：固相合成和碱基配对

  摘要：

  合成了含有4-氨基苯并咪唑2′-脱氧核糖呋喃糖苷（1，3-dideaza-2′-脱氧腺苷； c 1 c 3 A d，1）的寡核苷酸。为此目的，研究了各种NH 2-保护基，并选择了[（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基用于亚磷酰胺的保护（4c）。除了亚磷酰胺3之外，还制备了膦酸酯2。将化合物1掺入均聚寡核苷酸以及含有天然存在的核苷的低聚物中。的Ť米值和各种双链体的热力学数据（11 · 10，17 · 10，18 · 10）测定含有4-氨基苯并咪唑。尽管d [（c 1 c 3 A）20 ]（11）不会与d [（c 1 A）20 ]形成与d（T 20）（10）形成Hoogsteen双链体，但它会使Watson - Crick不稳定双工的程度要比凸出的环状结构所预期的要小得多。显然，4-氨基苯并咪唑与Watson - Crick双链体结构中的规则核苷残基相互作用，很可能是通过垂直堆积进行的。根据氨基的低碱性，仅预期弱的H键。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780405
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dideaza-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonylamino>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  包含两个AgI离子的连续金属介导碱基对

  摘要：

  通过使用金属介导的碱基对将过渡金属离子掺入核酸已被证明是对这些生物分子进行位点特异性功能化的有前途的策略。我们在这里报告了包括1，3-dideaza-2'-deoxyadenosine和thymidine的Ag +介导的Hoogsteen型碱基对的形成。通过使腺嘌呤的沃森-克里克边缘失功能，禁止形成规则的碱基对。亚甲基部分额外取代腺嘌呤的N3氮原子增加了环外氨基的碱性。因此，1,3-二氮杂氮腺嘌呤和胸腺嘧啶能够将两个Ag +离子掺入其Hoogsteen型碱基对中（与之相比，一个Ag +离子与1-deazaadenine和胸腺嘧啶成对）。我们通过结合实验技术（UV和圆二色性（CD）光谱学，动态光散射和质谱法）证明，这种类型的碱基对与不同的序列环境兼容，可以连续用于DNA双螺旋中。当使用含有交替的嘌呤和嘧啶核苷的序列时，观察到最稳定的双链体。进行了色散校正的密度泛函理论计算，以深入了解双重金属

  DOI：

  10.1002/chem.201002944