6-amino-3-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one | 127820-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 6-Amino-3-methyl-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4(5H)-one；6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 127820-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: LGFKBKKBVUCTBK-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 6-amino-3-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物。某些3-取代的6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one的核苷的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。

  DOI：

  10.1021/jm00170a020

文献信息

• BONTEMS, ROGER J.;ANDERSON, JACK D.;SMEE, DONALD F.;JIN, AI;ALAGHAMANDAN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2174-2178
  作者：BONTEMS, ROGER J.、ANDERSON, JACK D.、SMEE, DONALD F.、JIN, AI、ALAGHAMANDAN,+

  DOI：——

  日期：——