ethyl 2-((2S,3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-yl)acetate | 1247837-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-((2S,3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]acetate
• CAS: 1247837-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: WAXWZJBPSGDQAF-ZLDLUXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-nitromethylchroman-2-ol 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl 2-((2S,3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联迈克尔加成-半缩醛化：手性二氢香豆素，色氨酸和4 H -Chromenes的途径

  摘要：

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101446d