trans-2-iodocyclohexyl nitrate | 27701-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-2-iodocyclohexyl nitrate
• 英文别名: trans-2-iodocyclohexanol nitrate；[(1R,2R)-2-iodocyclohexyl] nitrate
• CAS: 27701-57-1；101799-48-8
• 化学式: C₆H₁₀INO₃
• 分子量: 271.055
• InChiKey: XQXORBVITSTVQY-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 碘 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到trans-2-iodocyclohexyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  The mercury(II) salt–halogen combination HgX₂–Hal₂: a versatile reagent for stereoselective addition of Hal–X to alkenes

  摘要：

  汞（II）盐（氟化物、氯化物、溴化物、甲磺酸硝酸盐、对甲苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐）和卤素（溴或碘）与烯烃反应时，卤素和汞（II）盐阴离子选择性地加入，会产生相应的 1,2-双反式化产物。

  DOI：

  10.1039/c39850001422

文献信息

• A New Synthesis of trans-Iodohydrins using Iodine–Cerium(IV) Salts†
  作者：C. Akira Horiuchi、Akira Ikeda、Miyuki Kanamori、Haruomi Hosokawa,、Takashi Sugiyama、T. Tomoyoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a605548f

  日期：——

  The reaction of cycloalkene with iodine–cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile–water (10:1–1:1) affords the corresponding trans-iodohydrins and trans-iodonitrates; when iodine–cerium(IV) sulfate (CS) in acetonitrile–water (10:1) at 50 °C is used, trans-iodohydrins are obtained preferentially.

  环烯烃与碘-铈(IV)铵硝酸盐(CAN)在乙腈-水(10:1到1:1)中的反应生成相应的顺式碘醇和顺式碘硝酸酯；当在50 °C下使用碘-铈(IV)硫酸盐(CS)与乙腈-水(10:1)时，优先获得顺式碘醇。
• Addition of Iodonium Nitrate to Unsaturated Hydrocarbons
  作者：U. E. Diner、J. W. Lown

  DOI：10.1139/v71-066

  日期：1971.2.1

  temperature undergoes a trans stereospecific electrophilic addition to alkenes to form (i) iodoaliphatic nitrate esters, (ii) iodoalkane pyridinium nitrates, or (iii) alkene pyridinium iodides depending on the substrate. The addition is sensitive to steric hindrance effects and anti-Markovnikov addition is commonly encountered. In similar additions to conjugated dienes 1,2-additions in a Markovnikov fashion

  氯仿-吡啶中的硝酸碘在室温下与烯烃发生反式立体有择亲电加成反应，形成 (i) 碘代脂肪族硝酸酯，(ii) 碘代烷烃吡啶硝酸盐，或 (iii) 烯烃吡啶碘化物，具体取决于底物。该加成对位阻效应敏感，并且通常会遇到反马尔科夫尼科夫加成。在对共轭二烯的类似加成中，以马尔科夫尼科夫方式进行 1,2-加成以形成类型 (ii) 的 1:1 加合物是规则。末端乙炔以一般产率得到炔基碘。
• A New Synthesis of<i>cis</i>-Diol from Alkene Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Gong Dan、Masaki Sakamoto、Kazuhiko Suda、Shigeru Usui、Okihiko Sakamoto、Shinya Kitoh、Satoshi Watanabe、Takamitsu Utsukihara、Sukekatsu Nozaki

  DOI：10.1055/s-2005-916040

  日期：——

  The reaction mixtures of 5α-cholest-2-ene with iodine-ammonium cerium(IV) nitrate [CAN(IV)] were converted with potassium hydroxide in methanol-water to give the more hindered 2β,3β-diol in high yield. Cyclohexene and cycloheptene similarly reacted to the corresponding cis-diols in good yield. It was found that this reaction intermediate proceeds to give trans-iodoacetate via trans-iodonitrate. This new synthetic method provided several advantages over the Prevost reaction.

  5α-胆甾-2-烯与碘化铵硝酸铈(IV)[CAN(IV)]的反应混合物在甲醇-水溶液中用氢氧化钾处理，以高产率得到空间位阻较大的2β,3β-二醇。环己烯和环庚烯也以优良产率生成相应的顺式-二醇。研究发现，该反应中间体通过反式-碘硝酸盐生成反式-碘乙酸盐。这种新的合成方法相比于Prevost反应具有若干优势。
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2416 - 2443
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Horiuchi, C. Akira; Nishio, Yoshihiko; Gong, Dan, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 607 - 610
  作者：Horiuchi, C. Akira、Nishio, Yoshihiko、Gong, Dan、Fujisaki, Takanori、Kiji, Shinji

  DOI：——

  日期：——