(R)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 1223441-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: [(6R)-6-hydroxycyclohexen-1-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 1223441-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WIJCGJPDMLVGMY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-naphthalen-2-yl-7-oxohept-5-enal 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(naphthalen-2-yl)methanone 、 (S)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的硫代硫脲催化的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  已经开发了一系列衍生自l-氨基酸的手性双功能膦硫脲，以促进对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应。该方法在温和条件下提供了高达84％ee的环状羟基烯酮和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.085

文献信息

• Enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction using chiral bifunctional phosphinothiourea as an organocatalyst
  作者：Kui Yuan、Hong-Liang Song、Yinjun Hu、Jian-Fei Fang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.061

  日期：2010.4

  Chiral cyclohexane-based phosphinothioureas were found to be efficient organocatalysts for the enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of ω-formyl-enone. Among the solvents screened, t-BuOH was the best one which provided good yield and enantioselectivity. Moreover in the presence of 3 mol % of phosphinothiourea 2b, the desired products were obtained in good-to-excellent yields

  发现基于手性环己烷的膦硫脲类化合物是ω-甲酰基-烯酮的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应的有效有机催化剂。在筛选出的溶剂中，叔-BuOH是最好的溶剂，可提供良好的收率和对映选择性。此外，在3mol％的硫代硫脲2b的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率和高达98％ee获得所需产物。