(3S)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide | 361347-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 361347-52-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: MUYVDMMCXVNTDR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 、 N,N'-羰基二咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (10aS)-2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039

文献信息

• Peptidomimetic ligands for cellular receptors and ion channels
  申请人：Persons E. Paul

  公开号：US20070093522A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  One aspect of the present invention relates to novel peptidomometic compounds. A second aspect of the present invention relates to the use of the novel peptidomimetic compounds as ligands—agonists or antagonists—for various cellular receptors, e.g., G-protein-coupled receptors and opioid receptors, and various cellular ion channels, e.g., sodium and calcium. In certain embodiments, compounds of the present invention preferentially or selectively inhibit sodium or calcium ion channels. In certain embodiments, compounds of the present invention preferentially or selectively agonize or antagonize μ opioid receptors. In certain embodiments, compounds of the present invention preferentially or selectively inhibit sodium or calcium ion channels and agonize or antagonize μ-opioid receptors.

  本发明的一个方面涉及新型肽类模拟化合物。本发明的第二个方面涉及将新型肽类模拟化合物用作各种细胞受体的配体-激动剂或拮抗剂，例如G蛋白偶联受体和阿片受体，以及各种细胞离子通道，例如钠和钙。在某些实施方式中，本发明的化合物优选或选择性地抑制钠或钙离子通道。在某些实施方式中，本发明的化合物优选或选择性地激动或拮抗μ阿片受体。在某些实施方式中，本发明的化合物优选或选择性地抑制钠或钙离子通道，并激动或拮抗μ阿片受体。
• US7446115B2
  申请人：——

  公开号：US7446115B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• Synthesis and pharmacological evaluation of Tic-hydantoin derivatives as selective σ1 ligands. Part 2
  作者：Amaury Cazenave Gassiot、Julie Charton、Sophie Girault-Mizzi、Pauline Gilleron、Marie-Ange Debreu-Fontaine、Christian Sergheraert、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.039

  日期：2005.11

  Herein is described a new class of selective sigma1 ligands consisting of tetrahydroisoquinoline-hydantoin (Tic-hydantoin) derivatives. Compound 1a has high affinity (IC50 = 16 nM) for sigma1 receptor and is selective in a large panel of therapeutic targets. This study presents structural changes on the side chain of the Tic-hydantoin core. Analogs of higher affinity could be identified (IC50 approximately

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。