2-(1H-indol-3-yl)-6-(methylamino)-5-nitro-4-(1-naphthyl)-4H-pyran-3-carbonitrile | 1463535-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-6-(methylamino)-5-nitro-4-(1-naphthyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1463535-54-7
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 422.443
• InChiKey: DRKJSBMGOGCRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 1-萘甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-6-(methylamino)-5-nitro-4-(1-naphthyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A one-pot three-component domino protocol for the synthesis of penta-substituted 4H-pyrans

  摘要：

  通过 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈或苯甲酰乙腈的多米诺一锅三组份反应，以优异的收率合成了新型 2-(1H-吲哚-3-基)-6-(甲基氨基)-5-硝基-4-芳基-4H-吡喃-3-甲腈和 6-(甲基氨基)-4-(芳基)-5-硝基-2-苯基-4H-吡喃-3-甲腈、分别与芳香醛和 (E)-N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙胺发生单锅三组分反应。该反应可能是通过多米诺-克诺文纳格尔缩合-迈克尔加成-分子内 O-环化反应序列发生的。该反应的显著优点包括：一锅反应、操作过程简单、收率极高且无需柱层析纯化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41510d