(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonadec-1-en-4-ol | 528867-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonadec-1-en-4-ol
• 英文别名: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-nonadec-1-en
• CAS: 528867-21-2
• 化学式: C₂₅H₅₂OSi
• 分子量: 396.773
• InChiKey: YMXUKVOQUUHHLY-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonadec-1-en-4-ol 在 臭氧 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,6S)-heneicos-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 咪唑 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d

文献信息

• On the Structure of Passifloricin A:  Asymmetric Synthesis of the δ-Lactones of (2<i>Z</i>,5<i>S</i>,7<i>R</i>,9<i>S</i>,11<i>S</i>)- and (2<i>Z</i>,5<i>R</i>,7<i>R</i>,9<i>S</i>,11<i>S</i>)-Tetrahydroxyhexacos-2-enoic Acid
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol034182o

  日期：2003.5.1

  graphicStereoselective syntheses of the delta-lactone of (2Z,5S,7R,9S,11S)-tetrahydroxyhexacos-2-enoic acid, the structure reported for passifloricin A, and of its (5R)-epimer are described. The creation of all stereogenic centers relied upon Brown's asymmetric allylation methodology. The lactone ring was created via ring-closing metathesis. The NMR data of both synthetic products, however, were different from those of the natural product. The published structure of passifloricin A is thus erroneous and will require further synthetic work to be unambiguously assigned.
• Antiparasite and antimycobacterial activity of passifloricin analogues
  作者：Wilson Cardona、Winston Quiñones、Sara Robledo、Ivan Darío Vélez、Juan Murga、Jorge García-Fortanet、Miguel Carda、Diana Cardona、Fernando Echeverri

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.017

  日期：2006.4

  Several structural analogues of the polyketide passifloricin lactone were synthesized using asymmetric stereoselective allylations and ring-closing methateses as key reactions. These compounds were active in vitro against intracellular amastigotes of Leishmania panamensis (strain UA 140), trophozoites of Plasinodium falciparum (strain NF54), and Mycobacterium tuberculosis (strain H(37)Rv). However, in spite of the significative antiparasitic activity of some synthetic analogues a high cytotoxicity was also observed. Based on these results a lactam derivative was also synthesized. This compound maintained a good level of activity with less toxicity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.