(2R,3R)-5-methyl-2,3-diphenylpiperazine | 133603-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R)-5-methyl-2,3-diphenylpiperazine
• CAS: 133603-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: TUONJFUJVIHYLQ-SYFTWWQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(propane-1,2-diyl)bis(1-phenylmethanimine) 在 甲烷磺酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3R)-5-methyl-2,3-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 129. Electroreductive synthesis of chiral piperazines and enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of the chiral piperazines

  摘要：

  Electroreduction of diimines, prepared from 1,2-diamines and aromatic aldehydes, in acidic media gave intramolecularly coupled products, 2,3-diarylpiperazines, stereoselectively. Chiral tri- and tetrasubstituted piperazines were synthesized effectively from chiral 1,2-diamines by the same electroreductive method. Chiral piperazines, prepared from 1(R),2(R)-diaminocyclohexane were effective chiral ligands of catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00009a026