tert-butyl-[[(1S,3S,5S)-1-ethynyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxy]-diphenylsilane | 183559-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,3S,5S)-1-ethynyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 183559-11-7
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: URQYGHTZTZDCHM-JXALWOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,3S,5S)-1-ethynyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxy]-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Bromomethyl-2-(S)-oxiranyl-ethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3S,5S)-1-ethynyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5

文献信息

• A Practical Synthesis of 14-epi-19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues and Their A-ring Epimers
  作者：Yusheng Wu、Yurui Zhao、Honjian Tian、Pierre De Clercq、Maurits Vandewalle、Marielle Berthier、Gills Pellegrino、Philippe Maillos、Jean-Claude Pascal

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-q

  日期：2001.10

  A practical synthesis of (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde (14a) and diastereoisomers, starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-1-cyclohexanecarboxylate (24) is described. Coupling with appropriate cis-hydrindanes produces the title compounds. TX 522, a member of this series, is currently in phase II clinical studies for the treatment of psoriasis. The key step involves the coupling of 14 and 16 with the respective cis-hydrindanes 9 and 7.