2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(methylbenzene) | 1365658-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(methylbenzene)
• CAS: 1365658-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: YCXKCHLWISEKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲基二苯甲酮 在 劳森试剂 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过二氟硫杂环从硫羰基化合物合成二氟烯烃：Wittig 型二氟甲基化的亲电对应物

  摘要：

  1,1-二氟-1-烯烃的合成是通过在质子海绵催化剂即 1,8-双(二甲氨基)萘。生成的亲电子二氟卡宾 (:CF 2) 与硫代羰基官能团反应形成 2,2-二氟硫杂环丙烷中间体，其脱硫在 Barton-Kellogg 型二氟甲基化中提供产物。本文所述的反应是从羰基化合物开始的 Wittig 型（亲核）二氟烯烃合成的亲电对应物。亲电二氟甲基化促进了硫烷基化和二芳基化 1,1-二氟烯烃的合成，包括空间位阻的，这是亲核二氟甲基化无法达到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210248

文献信息

• Preparation of (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) and arylation reaction: efficient approach to 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Seung Yeon Han、Hyo Young Lee、Jong Hee Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.127

  日期：2012.4

  Reaction of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (1) with bis(tributyltin) in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 7 h afforded (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) (2) in a 70% yield. Coupling reaction of 2 with aryl iodides in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 5 mol % CuI in DMF at 80 °C for 3–4 h provided the coupled

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。