(3R,6aS,9aS,9bR)-5-oxo-3-phenyl-perhydrocyclopenta[c]oxazolo[3,2-a]pyridine | 944379-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6aS,9aS,9bR)-5-oxo-3-phenyl-perhydrocyclopenta[c]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 944379-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HZXUGABKXOIRME-RZLSGREXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6aS,9aS,9bR)-5-oxo-3-phenyl-perhydrocyclopenta[c]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 氨 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 (4aS,7aS)-3-oxo-perhydrocyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺制备对映体纯的顺式融合的全氢环烷基[ c ]吡啶的一般合成路线

  摘要：

  据报道，从普通的苯甘醇衍生的δ-内酰胺到杂环的c端带有5、6或7元碳环顺式稠合的对映纯哌啶的合成路线已被报道。关键步骤是（i）（R）-苯基甘氨醇与外消旋γ-氧代酸酯的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分；（ii）将有机铜酸酯高度立体选择性地共轭加成到不饱和δ-内酰胺上；（iii）闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.072
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6aR,9aS,9bR)-6-benzyloxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,6a,9,9a,9b-octahydrocyclopenta[c]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3R,6aS,9aS,9bR)-5-oxo-3-phenyl-perhydrocyclopenta[c]oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺制备对映体纯的顺式融合的全氢环烷基[ c ]吡啶的一般合成路线

  摘要：

  据报道，从普通的苯甘醇衍生的δ-内酰胺到杂环的c端带有5、6或7元碳环顺式稠合的对映纯哌啶的合成路线已被报道。关键步骤是（i）（R）-苯基甘氨醇与外消旋γ-氧代酸酯的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分；（ii）将有机铜酸酯高度立体选择性地共轭加成到不饱和δ-内酰胺上；（iii）闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.072