trimethyl(4-methylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane | 94742-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(4-methylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-4-methylpent-4-en-1-yne；Trimethyl(4-methylpent-4-en-1-ynyl)silane
• CAS: 94742-67-3
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: IRNSYOJSEZWUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-methylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (S,E)-trimethyl(2-methyl-6-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-1-en-4-yn-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  硫代碘化物A C13–C29片段的合成：碘内酯化的立体化学过程中的烯丙基不对称诱导

  摘要：

  描述了莱奥多利德A C13–C29片段的立体控制合成。该天然产物是从深海海洋海绵皮癣菌中分离出来的。高度选择性的斯蒂勒交叉偶联用于组装带有C15烯丙基醇的（Z，E）-二烯，然后进行碘内酯化，引入C16-C17邻位立体中心。还讨论了基于烯丙基不对称诱导产生的固体机制基础的碘伏内酯化的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.087
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到trimethyl(4-methylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  硫代碘化物A C13–C29片段的合成：碘内酯化的立体化学过程中的烯丙基不对称诱导

  摘要：

  描述了莱奥多利德A C13–C29片段的立体控制合成。该天然产物是从深海海洋海绵皮癣菌中分离出来的。高度选择性的斯蒂勒交叉偶联用于组装带有C15烯丙基醇的（Z，E）-二烯，然后进行碘内酯化，引入C16-C17邻位立体中心。还讨论了基于烯丙基不对称诱导产生的固体机制基础的碘伏内酯化的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.087

文献信息

• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。