1-{4-[2-Hydroxyamino-4-oxo-4H-thiazol-(5Z)-ylidenemethyl]-phenyl}-piperidin-4-one | 349636-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{4-[2-Hydroxyamino-4-oxo-4H-thiazol-(5Z)-ylidenemethyl]-phenyl}-piperidin-4-one
• CAS: 349636-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: CQUXFUTYDQPWTC-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-((1R)-2-amino-1-hydroxy-ethyl)-2-hydroxy-phenyl]-methanesulfonamide 、 1-{4-[2-Hydroxyamino-4-oxo-4H-thiazol-(5Z)-ylidenemethyl]-phenyl}-piperidin-4-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{2-Hydroxy-5-[(R)-1-hydroxy-2-(1-{4-[2-hydroxyamino-4-oxo-4H-thiazol-(5Z)-ylidenemethyl]-phenyl}-piperidin-4-ylamino)-ethyl]-phenyl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)benzylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-{4-[2-Hydroxyamino-4-oxo-4H-thiazol-(5Z)-ylidenemethyl]-phenyl}-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0