(4aS,5R,6R,7S,8aS)-7-Hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methoxy-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 75275-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (4aS,5R,6R,7S,8aS)-7-Hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methoxy-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 75275-98-8；75275-99-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: VZPRBQTXIUQWDX-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4aS,5R,6R,7S,8aS)-7-Hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methoxy-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到methyl (4aS,5R,6R,7R,8aS)-7-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(4aS,5R,6R,7S,8aS)-7-Hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methoxy-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w

文献信息

• General methodology for cis-hydroisoquinoline synthesis: synthesis of reserpine
  作者：P. A. Wender、J. M. Schaus、A. W. White

  DOI：10.1021/ja00539a038

  日期：1980.9