(2S,5S,6S)-1,5,6-(tris-tert-butyldimethylsiloxy)hept-3-en-2-ol | 219958-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-1,5,6-(tris-tert-butyldimethylsiloxy)hept-3-en-2-ol
• CAS: 219958-29-9
• 化学式: C₂₅H₅₆O₄Si₃
• 分子量: 504.974
• InChiKey: CBADJWLVUSDDOR-NJBGDWKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.296±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-1,5,6-(tris-tert-butyldimethylsiloxy)hept-3-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-{(2S,3S)-3-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Isonitrin B

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-isonitrin B (2), the parent of a small family of isonitrile antibiotics having compact but highly functionalized (and highly reactive) cyclopentane rings, is described. They key in this synthesis is the cyclization of 5b to 4b, by way of the intermediate alkylidene carbene.

  DOI：

  10.1021/ja981700v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S,5S,6S)-1,5,6-(tris-tert-butyldimethylsiloxy)hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Isonitrin B

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-isonitrin B (2), the parent of a small family of isonitrile antibiotics having compact but highly functionalized (and highly reactive) cyclopentane rings, is described. They key in this synthesis is the cyclization of 5b to 4b, by way of the intermediate alkylidene carbene.

  DOI：

  10.1021/ja981700v