3-苯并噻庚英-2-羧酸,1,2,4,5-四氢-7-甲基-5-羰基-,甲基酯 | 139743-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 中文名称: 3-苯并噻庚英-2-羧酸,1,2,4,5-四氢-7-甲基-5-羰基-,甲基酯
• 英文名称: Methyl 7-methyl-5-oxo-1,2-dihydro-3-benzothiepine-2-carboxylate
• CAS: 139743-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: IOOXOHIEQONORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并噻庚英-2-羧酸,1,2,4,5-四氢-7-甲基-5-羰基-,甲基酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-7-methyl-5-oxo-1,2-dihydro-3-benzothiepine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成及其对骨形成的刺激作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980583b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(4-methylphenyl)propionate 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-苯并噻庚英-2-羧酸,1,2,4,5-四氢-7-甲基-5-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成及其对骨形成的刺激作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980583b

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Benzothiopyran and 3-Benzothiepin Derivatives and Their Stimulatory Effect on Bone Formation
  作者：Tsuneo Oda、Kohei Notoya、Masayuki Gotoh、Shigehisa Taketomi、Yukio Fujisawa、Haruhiko Makino、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm980583b

  日期：1999.2.1

  fracture, we found that 2-benzothiopyran-1-carboxamide derivatives 1, derived from ipriflavone as a lead compound, increase cellular alkaline phosphatase activity in cultures of rat bone marrow stromal cells. Further modification of 1 has led to the discovery of more potent 3-benzothiepin-2-carboxamide derivatives 2. Of these, 3-benzothiepin derivatives bearing a 4-(dialkoxyphosphorylmethyl)phenyl group

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。