cannabinol-4-methylbenzenesulfonate | 1025807-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cannabinol-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (6,6,9-Trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1025807-55-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: HXHKDUDLNWWUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以14.1%的产率得到(6aR,10S,10aR)-10-hydroperoxy-6,6-dimethyl-9-methylene-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大麻素单线态氧光氧合的生物活性产物

  摘要：

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.043