1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-boracyclohexa-2,4-diene | 185254-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-boracyclohexa-2,4-diene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1-azonia-5-boranuidaspiro[4.5]deca-6,8-diene
• CAS: 185254-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₈BN
• 分子量: 163.071
• InChiKey: JVFFSLWXLMAQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-boracyclohexa-2,5-diene 、 1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-boracyclohexa-2,4-diene 、 叔丁基锂 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-boratabenzene)lithium
  参考文献：
  名称：

  硼酸苯络合物中的分子内BN配位

  摘要：

  1-氯-1-硼环己基-2,5-二烯与（3-（二甲基氨基）丙基）氯化镁反应，然后与叔丁基锂在乙醚中反应，制得1-（3-（二甲基氨基）丙基）硼苯锂（8）。反应8与锰（CO）3（CH 3 CN）3 PF 6，得到三羰基[1-（3-（二甲氨基）丙基）boratabenzene]锰（I）（15B）。15B的晶体结构表明它以分子内B-N配位形式存在，其B-N键距为1.716（5）Å。但是在甲苯-d 8溶液15B中与它的开环异构体15A处于流动平衡。使用11 B NMR光谱法，在-35至48°C的温度范围内测量了15B → 15A的平衡常数，从而可以评估ΔH °（6.0 kcal / mol）和ΔS °（23 cal / mol K）。

  DOI：

  10.1021/om960738i
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-boracyclohexa-2,5-diene 生成 1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-boracyclohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  硼酸苯络合物中的分子内BN配位

  摘要：

  1-氯-1-硼环己基-2,5-二烯与（3-（二甲基氨基）丙基）氯化镁反应，然后与叔丁基锂在乙醚中反应，制得1-（3-（二甲基氨基）丙基）硼苯锂（8）。反应8与锰（CO）3（CH 3 CN）3 PF 6，得到三羰基[1-（3-（二甲氨基）丙基）boratabenzene]锰（I）（15B）。15B的晶体结构表明它以分子内B-N配位形式存在，其B-N键距为1.716（5）Å。但是在甲苯-d 8溶液15B中与它的开环异构体15A处于流动平衡。使用11 B NMR光谱法，在-35至48°C的温度范围内测量了15B → 15A的平衡常数，从而可以评估ΔH °（6.0 kcal / mol）和ΔS °（23 cal / mol K）。

  DOI：

  10.1021/om960738i