1-Methyl-2,6-diphenyl-piperidon-(4)-dicarbonsaeure-(3,5)-dimethylester | 5602-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methyl-2,6-diphenyl-piperidon-(4)-dicarbonsaeure-(3,5)-dimethylester
• 英文别名: 1-methyl-4-oxo-2,6-diphenyl-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Methyl-4-oxo-2,6-diphenyl-piperidin-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-diphenylpiperidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 5602-69-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: KCNJEGXEWXTWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 1-Methyl-2,6-diphenyl-piperidon-(4)-dicarbonsaeure-(3,5)-dimethylester 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-3-methyl-9-oxo-2,4-diphenyl-7-((S)-1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性二氨基配体作为斯巴汀类似物。在1-苯基乙醇钯催化动力学氧化拆分中的应用

  摘要：

  在钯催化的1-苯基乙醇的动力学氧化拆分（KOR）中，研究了作为配体的新型手性9-酮-双吡啶。配体容易地通过两步合成序列从商购可得的产品开始制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 乙醇 、 苯甲醛 、 甲胺 作用下， 生成 1-Methyl-2,6-diphenyl-piperidon-(4)-dicarbonsaeure-(3,5)-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Mohs, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 608,610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and configurational behaviour of κ-agonistic 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones—synthesis, nuclear magnetic resonance studies and semiempirical PM3 calculations
  作者：Tom Siener、Ulrike Holzgrabe、Susanne Drosihn、Wolfgang Brandt

  DOI：10.1039/a806641h

  日期：——

  7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 1,5-diesters were found to have a high affinity for κ-opioid receptors. To develop highly potent analgesics, the purpose of this study was the synthesis and the structural characterisation of the novel 2,4-bis(4-nitrophenyl), 2,4-bis(3-nitrophenyl), 2,4-bis(4-quinolyl), 2,4-bis(2-quinolyl), 2,4-bis(1-naphthyl) and 2,4-bis(2-naphthyl) substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one

  发现2，4-二芳基取代的3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬南-9-1，1，5-二酯对κ-阿片样物质受体具有高亲和力。为了开发高效的止痛药，本研究的目的是新型2,4-双（4-硝基苯基），2,4-双（3-硝基苯基），2,4-双（4）的合成和结构表征-喹啉基），2,4-双（2-喹啉基），2,4-双（1-萘基）和2,4-双（2-萘基）取代的3,7-二氮杂双环[3.3.1] nonan-9 NMR光谱法和分子建模的方法，得到一个1，5-二酯。可以证明，几种衍生物经历反式-顺式连接到刚性骨架上的芳环的-异构化，而另一些则显示出旋转异构化。进行了半经验的量子化学PM3计算，以分析异构体的热力学稳定性以及反式-顺式-或顺式-反式转化的机理。