(2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 618096-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• CAS: 618096-13-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si
• 分子量: 400.634
• InChiKey: FEGFIZRJXRWDIE-MZKRTTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5RS,8S,9S,10S,11S,12S)-13-benzyloxy-1-tert-butyldiphenyl-silyloxy-9,11-isopropylidenedioxy-3-methoxy-2,4,8,10,12-penta-methyl-6-tridecyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 碘甲烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以6.5 g的产率得到(2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o