N²,N⁶-dibenzoyl-9-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}-2,6-diaminopurine | 425394-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²,N⁶-dibenzoyl-9-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}-2,6-diaminopurine
• 英文别名: N-[2-benzamido-9-[(2R,3R,4S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 425394-09-8
• 化学式: C₄₄H₃₈N₆O₇
• 分子量: 762.822
• InChiKey: YLKMNMCZMHDVMC-KVDSRRFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N²,N⁶-dibenzoyl-9-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}-2,6-diaminopurine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N²,N⁶-dibenzoyl-9-{2'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-3'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  N²,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)-2,6-diaminopurine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N²,N⁶-dibenzoyl-9-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• 2,6-Diaminopurine in TNA:  Effect on Duplex Stabilities and on the Efficiency of Template-Controlled Ligations¹
  作者：Xiaolin Wu、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol020016p

  日期：2002.4.1

  [GRAPHIC]Replacement of adenine by 2,6-diaminopurine-two nucleobases to be considered equivalent from an etiological point of view-strongly enhances the stability of TNA/TNA, TNA/RNA, or TNA/DNA duplexes and efficiently accelerates template-directed ligation of TNA ligands.