3-methyl-4-(trifluoromethyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone | 1493776-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(trifluoromethyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 1493776-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₂Si
• 分子量: 264.32
• InChiKey: HUVJMZCQDDOYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(trifluoromethyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 indium(III) triflate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以85%的产率得到2-(3-methyl-5-(methylthio)-2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Carbothiolation of 4-(Trifluoromethyl)-p-Quinols: A New Access to Functionalized (Trifluoromethyl)arenes

  摘要：

  A new strategy, the 1,3-carbothiolation/aromatization, for the synthesis of functionalized (trifluoromethyl)arenes has been developed that enables the regioselective introduction of two different functional groups onto an "aromatic ring" in the meta-position to each other in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol403096g
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 甲基苯醌 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-methyl-4-(trifluoromethyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Carbothiolation of 4-(Trifluoromethyl)-p-Quinols: A New Access to Functionalized (Trifluoromethyl)arenes

  摘要：

  A new strategy, the 1,3-carbothiolation/aromatization, for the synthesis of functionalized (trifluoromethyl)arenes has been developed that enables the regioselective introduction of two different functional groups onto an "aromatic ring" in the meta-position to each other in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol403096g

文献信息

• In situ generation and reactions of p-(trifluoromethyl)benzyl electrophiles: an efficient access to p-(trifluoromethyl)benzyl compounds
  作者：Jinhuan Dong、Shuang Xin、Yanqing Wang、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c6cc09268c

  日期：——

  A new three-component reaction, namely condensation-anti-Michael addition-aromatization, enables the construction of benzylic compounds. This reaction can not only act as an alternative approach to regioselective Csp2-H trifluoromethylation of arenes through...

  一种新的三组分反应，即缩合-反-迈克尔加成-芳构化，使苄基化合物的构建成为可能。该反应不仅可以作为替代方法，还可以通过...进行芳烃的区域选择性Csp2-H三氟甲基化反应。
• A Ritter-Type Route to <i>N</i>-Benzylamides by Multicomponent Reaction Based on <i>p</i>-(Trifluoromethyl)-<i>p</i>-quinols
  作者：Chengjie Feng、Yifei Li、Xinyao Sheng、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02762

  日期：2018.10.19

  A novel multicomponent reaction of p-(trifluoromethyl)- p-quinolsilyl ethers, ketones, and nitriles was developed for the efficient synthesis of p-trifluoromethylated N-benzylamides. The key step of the reaction involves the formation of an unstable condensation precursor in situ generated form the condensation of p-(trifluoromethyl)- p-quinolsilyl ethers with ketones. This work provides a significant

  开发了对-（三氟甲基）-对-喹啉甲硅烷基醚，酮和腈的新型多组分反应，以有效合成对-三氟甲基化的N-苄基酰胺。该反应的关键步骤涉及形成不稳定的缩合前体，该不稳定的缩合前体是由对-（三氟甲基）-对-喹啉甲硅烷基醚与酮的缩合而原位产生的。这项工作为Ritter型反应提供了显着的扩展，并且该反应可以在温和的反应条件下进行，并且可以耐受各种腈，包括芳基和脂族腈。
• Csp³–H bond functionalization of amines<i>via</i>tunable iminium ions: divergent synthesis of trifluoromethylated arylamines
  作者：Lou Shi、Mingshan Wang、Ling Pan、Yifei Li、Qun Liu

  DOI：10.1039/c8cc04936j

  日期：——

  A series of tunable iminium ions, generated in situ by the condensation of 4-trifluoromethyl-p-quinols with cyclic amines, can lead to the divergent synthesis of trifluoromethylated arylamines in a single step via redox-neutral isomerization. The direct α- and β-functionalization of saturated amines can be achieved regioselectively under mild conditions.

  由4-三氟甲基-对苯二酚与环胺缩合原位产生的一系列可调亚胺离子可通过氧化还原中性异构化一步完成三氟甲基化芳基胺的发散合成。在温和条件下，可以选择性地实现饱和胺的直接α-和β-官能化。