(1aS,8S,9aS)-dimethyl ester 1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid | 503305-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1aS,8S,9aS)-dimethyl ester 1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: dimethyl (4S,6S,8S)-8-(hydroxymethyl)-10-(methoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-5,12-dicarboxylate
• CAS: 503305-89-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₉
• 分子量: 514.532
• InChiKey: NVVSIHWOWKJYGJ-YSSBABFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,8S,9aS)-dimethyl ester 1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(1aS,8R,9aS)-dimethyl ester 1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR900482和（+）-FR66979的简明全合成

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤抗生素（+）-FR900482和（+）-FR66979的简洁，对映选择性全合成。已经采用了Sharpless不对称环氧化技术来构建光学活性的含氮丙啶的片段，该片段以高度会聚的方式连接到芳族部分上。二甲基二环氧乙烷使八元环氨基酮显着的一步脱保护/氧化环化反应成为独特的羟胺半缩酮环系统，这是FR900482的独特结构基序。该反应已在FR900482的简洁的33个步骤的对映选择性全合成中得到了利用。

  DOI：

  10.1021/jo035828t
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,9aS)-dimethyl ester-1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-7-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-[[diethyl(1-methylethyl)silyl]oxy]-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1aS,8S,9aS)-dimethyl ester 1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR900482和（+）-FR66979的简明全合成

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤抗生素（+）-FR900482和（+）-FR66979的简洁，对映选择性全合成。已经采用了Sharpless不对称环氧化技术来构建光学活性的含氮丙啶的片段，该片段以高度会聚的方式连接到芳族部分上。二甲基二环氧乙烷使八元环氨基酮显着的一步脱保护/氧化环化反应成为独特的羟胺半缩酮环系统，这是FR900482的独特结构基序。该反应已在FR900482的简洁的33个步骤的对映选择性全合成中得到了利用。

  DOI：

  10.1021/jo035828t

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of (+)-FR66979 and (+)-FR900482: Dimethyldioxirane-Mediated Construction of the Hydroxylamine Hemiketal
  作者：Ted C. Judd、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200290015

  日期：2002.12.16