thiophen-2-ylzinc iodide | 45438-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophen-2-ylzinc iodide
• 英文别名: 2-thienylzinc iodide；<2>Thienylzinkiodid；<2>Thienylzinkjodid；[2]Thienylzinkiodid；[2]Thienylzinkjodid
• CAS: 45438-82-2
• 化学式: C₄H₃ISZn
• 分子量: 275.428
• InChiKey: MEDPEQVGDDVHCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-ylzinc iodide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 噻吩
  参考文献：
  名称：

  锌的机械化学活化及其在根岸交叉偶联中的应用

  摘要：

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201806480
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 锌 反应 16.0h， 生成 thiophen-2-ylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  单电子转移诱导的芳基锌与芳基和烯基卤化物的偶联

  摘要：

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308200

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• A new preparation of highly functionaized aromatic and heteroaromatic zinc and copper organometallics
  作者：Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97635-4

  日期：1990.1

  Functionalized aromatic iodides possessing an ester, cyano, chloride or keto group can be converted to arylzinc iodides by reaction with zinc in DMF or DMAC. After transmetallation to the corresponding arylcopper, they react with several electrophiles such as enongs, allylic halides and benzoyl chloride to afford highly functionalized aromatic compounds. Extension to the preparation of polyfunctionalized

  具有酯，氰基，氯或酮基的官能化芳族碘化物可通过在DMF或DMAC中与锌反应转化为芳基碘化锌。在金属转移成相应的芳基铜后，它们与几种亲电试剂如烯酮，烯丙基卤化物和苯甲酰氯反应，得到高度官能化的芳族化合物。尽管将锌插入到纯的（E）-烯基碘化物中也提供了烯基碘化锌的E / Z混合物，但扩展到多官能化杂芳族碘化碘化物的制备和烯基锌碘化物的制备也是成功的。
• Rh-Catalyzed Carbonylation of Arylzinc Compounds Yielding Symmetrical Diaryl Ketones by the Assistance of Oxidizing Agents
  作者：Kana Kobayashi、Yugo Nishimura、Fuxing Gao、Kazuma Gotoh、Yasushi Nishihara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo1025173

  日期：2011.3.18

  Carbonylative homocoupling of arylzinc compounds 1 using 1 atm of CO and 1,2-dibromoethane as an oxidant was achieved in the presence of Rh-dppf catalyst, affording symmetrical diaryl ketones in good yields. Under similar conditions, Pd or Ni catalysts induced oxidative homo coupling of 1 to yield biaryls instead. The beneficial catalysis by Rh in the carbonylation was presumed to stem from the facility by which the migration of the aryl ligand to CO at the Rh3+ intermediate occurred.
• Preparation of Primary Amides from Functionalized Organozinc Halides
  作者：Matthias A. Schade、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol101469f

  日期：2010.8.20

  Organozinc halides, which are prepared either by direct zinc insertion or halogen magnesium exchange and subsequent transmetalation with ZnCl2, react smoothly with commercially available trichloroacetyl isocyanate to give, after hydrolysis, the corresponding primary amides. This method is compatible with a variety of functional groups such as an ester or a cyano group. Also heterocyclic-, alkenyl, and acetylenic zinc reagents are converted to the corresponding primary amides under these conditions.
• Preparation of 2-Magnesiated 1,3,5-Triazines via an Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Zhihua Peng、Benjamin A. Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol102173z

  日期：2010.12.3

  Functionalized iodo- and diiodo-1,3,5-triazine derivatives readily undergo an I/Mg exchange with BuMgCl, sBuMgCl, or OctMgBr at low temperatures. furnishing 2-magnesiated and 2-zincated 1,3,5-triazines (after transmetalation with ZnCl2). This method also offers a convenient access to dimagnesiated triazines. Furthermore, it allows the preparation of functionalized 1,3,5-triazinyl dimers and trimers, interesting for their optoelectronic properties.