2-(4-Chloro-phenyl)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-acetamide | 24914-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-acetamide
• CAS: 24914-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: MUMQHRLWGCKZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 2-(4-Chloro-phenyl)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-acetamide 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(R)-4-(4-chlorophenyl)-N-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有四元立体中心的吡咯并苯并1,4-二嗪骨架的氢键定向对映选择性组装

  摘要：

  通过手性布朗斯台德酸催化的2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺和α-酮酰胺的Brønsted酸催化的Pictet-Spengler反应，已实现了具有四级立体中心的光学富集的吡咯并苯并-1,4-二嗪的高效合成。达到优异的收率和对映选择性。由此手性磷酸催化剂采用有吸引力的芳烃Ç计算研究表明了前所未有的现象 H⋅⋅⋅N氢键，以激活所述基板和通过三氢键相互作用诱导手性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500823