| 218438-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• CAS: 218438-83-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: RGIABKORDAYDET-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R)-3-benzyloxy-7-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones

  摘要：

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00878-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Trimethylsilanyl-octa-2,7-dien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones

  摘要：

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00878-3