4-methoxy-4'-fluorostilbene | 39769-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methoxy-4'-fluorostilbene
• 英文别名: 1-(4-methoxystyryl)-4-fluorobenzene；MeOSBF；1-Fluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 39769-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: RWZRJLFTAMZFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-fluorostilbene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.46 g的产率得到(E)-4-fluoro-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的Stilbene自由基阳离子的仿生氧化二聚作用：芳香取代基对产物分布和反应途径的影响

  摘要：

  对1,2-二芳基烯烃的电化学氧化进行了系统的研究，重点是详细的产物研究和产物类型随芳族取代作用的变化。首先对各种条件下的4,4'-二甲氧基sti的电化学氧化进行了重新研究，并对形成的所有产物进行了充分表征和定量。随后，系统地研究了芳族取代对产品性质和分布的影响。发现芳族取代基分为三大类，即，其中芳族取代基的性质和位置产生与4,4'-二甲氧基苯乙烯基本相同的产物的底物，例如四芳基四氢呋喃，脱氢四氢萘和醛。 （p-MeO或p -NMe 2在一个环上，X在另一个环上，其中X = o -MeO或p-烷基，或m-或p -EWG；例如4-甲氧基-4'-三氟甲基sti）；那些产生茚满基（或四氢萘基）乙酰胺和脱氢四氢萘（或pallidols）（两个或一个被烷基取代的环，例如4,4'-二甲基1,2,5-二苯乙烯）的混合物的化合物；以及那些战略性放置施主基团（例如OMe和OH）的人导致了两性霉素F和pallidol型碳骨架（例如4

  DOI：

  10.1021/jo500559r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methoxy-4'-fluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Thiadiazolidine 1-oxide systems for phosphine-free palladium-mediated catalysis
  作者：Benjamin R. Buckley、Stephen P. Neary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.018

  日期：2010.10

  We herein report several highly active catalyst systems with thiadiazolidine 1-oxides as ligands for palladium in the Mizoroki–Heck reaction. Excellent yields of stilbenes derived from aryl iodides and bromides have been achieved using as little as 0.00002 mol % catalyst. The ligand/palladium system can be stored as a stock solution open to air at room temperature with no observable loss of activity

  我们在此报告了几种高活性催化剂体系，其中噻二唑烷1-氧化物作为Mizoroki-Heck反应中钯的配体。使用低至0.00002 mol％的催化剂已获得了源自芳基碘化物和溴化物的斯蒂尔苯的优良收率。配体/钯系统可以在室温下以对空气开放的储液形式存储，几个月内没有可观察到的活性损失。
• β-cyclodextrin-capped palladium nanoparticle-catalyzed ligand-free Suzuki and Heck couplings in low-melting β-cyclodextrin/NMU mixtures
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Ming Lu

  DOI：10.1002/aoc.3173

  日期：2014.8

  Low‐melting β‐cyclodextrin/N‐methylurea (NMU) mixture, an efficient catalytic system for ligand‐free Suzuki and Heck couplings in the presence of fresh native β‐CD‐capped Pd0 nanoparticles, has been successfully reported. This natural and convenient system can be performed in air and could afford the corresponding cross‐coupled products in good to excellent isolated yields after a simple workup under

  已经成功报道了低熔点β-环糊精/ N-甲基脲（NMU）混合物，该混合物是在存在新鲜的天然β-CD封端的Pd 0纳米粒子的情况下，无配体的Suzuki和Heck偶联的有效催化系统。这种自然，方便的系统可以在空气中进行，并且在每次Pd含量低（0.05 mol％）的情况下进行简单的处理后，就可以提供相应的交叉偶联产物，分离结果的收率非常好。显着地，该催化体系可以再循环和再利用而不会损失催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(<scp>ii</scp>) complex under aerobic and CuI-free conditions
  作者：Hongfei Lu、Lin Wang、Feifei Yang、Runze Wu、Wei Shen

  DOI：10.1039/c4ra02480j

  日期：——

  The catalytic reactions proceed with good yields with a low catalyst loading (1 mol%) under aerobic and CuI-free conditions for Sonogashira and Heck reactions.

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。