5-(4-chlorophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 1372696-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1372696-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: JOWRLRVDELHFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 3-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers

  摘要：

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16460d

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE POLYCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED RING HETEROCYLES<br/>[FR] DÉRIVÉS POLYCYCLIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE À HÉTÉROCYCLES À NOYAU À CINQ CHAÎNONS SUBSTITUÉS PAR DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2016169886A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Polycyclic derivatives of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的多环衍生物，其中取代基如权利要求1所定义，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂，并可以按照已知的方法制备。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20080171741A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A compound of Formula I and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式I的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐。还披露了含有公式I化合物的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• US7935696B2
  申请人：——

  公开号：US7935696B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• US8404689B2
  申请人：——

  公开号：US8404689B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2gc16460d

  日期：——

  The use of esters as blocking groups at the C2 position on a range of 3-substituted 5-membered ring heteroaromatics such as thiophenes or furans, allows control of the regioselectivity for the palladium-catalysed direct arylation at C5-H. This arylation can be followed by easy decarboxylation. This method allows sequential catalytic C5 arylation, decarboxylation and catalytic C2 arylation reactions.

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。