(7R,8R)-5-O-demethylbilagrewin | 1248482-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (7R,8R)-5-O-demethylbilagrewin
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl]prop-2-enal
• CAS: 1248482-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: FGFPVGRKMPVITI-JFZXIXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-5-O-demethylbilagrewin 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.8 mg的产率得到5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-7-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-5-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]-3-methoxybenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Lignans from Santalum album and Their Cytotoxic Activities

  摘要：

  从山檀树（山檀科）的心材中分离出了一种新的新木质素--(7R,8R)-5-O-去甲基比拉格鲁因（1），以及四种已知的木质素（2-5）。通过分析大量光谱数据，确定了 1 的结构。评估了分离出的化合物及其衍生物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞和 A549 人类肺腺癌细胞的细胞毒活性。化合物 1 和 2 对 HL-60 细胞的细胞毒性 IC50 值分别为 1.5±0.02 和 4.3±0.13 μM，对 A549 细胞的细胞毒性 IC50 值分别为 13.6±0.32 和 19.9±1.27 μM。研究发现，1 和 2 的醛基是这类木脂素产生细胞毒性的结构要求。研究表明，这些肿瘤细胞的死亡是通过诱导细胞凋亡介导的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.587