4-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)morpholine | 850939-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)morpholine
• CAS: 850939-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: VJUPIZAGQYKIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)morpholine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34.2 mg的产率得到4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-乙基萘 在 C₂₇H₃₄AuN₃P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098

文献信息

• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。
• An enantioselective Brønsted acid catalyzed enamine Mannich reaction
  作者：A. Louise Tillman、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b616143j

  日期：——

  An enantioselective Bronsted acid catalyzed Mannich reaction between acetophenone derived enamines and N-Boc imines has been developed. Simple diol (S)-H(8)-BINOL has been identified as the optimal catalyst, to afford versatile beta-amino aryl ketones in good yield and enantiomeric excess.

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。