(-)4-bromobenzoic acid, 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-<4-(7-oxo-1,3,5-cycloheptatrien-1-yl)-1-piperazinyl>ethyl ester | 83473-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (-)4-bromobenzoic acid, 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-<4-(7-oxo-1,3,5-cycloheptatrien-1-yl)-1-piperazinyl>ethyl ester
• CAS: 83473-97-6
• 化学式: C₂₈H₂₉BrN₂O₅
• 分子量: 553.453
• InChiKey: URRYCNCXHPDQOL-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西拉多巴 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以69.8%的产率得到(-)4-bromobenzoic acid, 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-<4-(7-oxo-1,3,5-cycloheptatrien-1-yl)-1-piperazinyl>ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Troponoid. V. Crystallographic studies on AY-27110 — a dopamine agonist of the troponylpiperazine series

  摘要：

  通过X射线分析，确定了多巴胺激动剂2-[4-[2-羟基-2-(3′,4′-二甲基苯基)乙基]-1-哌嗪基]-2,4,6-环庚三烯-1-酮（AY-27110）的p-溴苯甲酰衍生物2的晶体结构和绝对构型。C28H29BrN2O5的晶体属于单斜晶系P21，a=12.553(2)Å，b=6.359(1)Å，c=17.575(3)Å，β=108.32(1)°，V=1331.81Å3，Z=2，ρc=1.380，ρo=1.384 g cm-3。对于2155个观察到的反射，最终R为0.036，R(w)为0.039。通过18个对应Friedel对的反射强度显著差异，证明该对映体的手性为S(−)。哌嗪环具有扭曲的椅子形式，在最靠近环庚三烯环的N原子处被压扁，类似于精神活性剂氯硝西泮和阿莫西泮。

  DOI：

  10.1139/v82-386