5,5-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropylidene)-1,3-dioxane | 155436-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropylidene)-1,3-dioxane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(2-methylcyclopropylidene)-1,3-dioxane
• CAS: 155436-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DSEQRIIFWDDDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropylidene)-1,3-dioxane 在 oxonium 作用下， 生成 2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  二亚甲基乙烯酮缩醛的合成和 [2 + 2] 环加成。与 C60 的反应和与 C60 相连的 CC 键的轻松水解

  摘要：

  我们在此报告，环丙烷羧酸酯（二亚甲基乙烯酮缩醛 3）的 O-烷基化烯醇化物可以从容易获得的前体制备，并且它们具有极强的反应性，可作为难以捉摸的母体烯醇化物的有用替代物。它们的效用通过对缺电子烯烃的 [2 + 2] 环加成来说明，在水解后，产生迈克尔加成产物：一种以前无法获得的反应产物。我们还发现 3 与 C[sub 60] 顺利反应得到 [2 + 2] 加合物 5，最显着的是，直接连接到富勒烯核的 5 中带星号的 C[minus]C[sigma] 键是水解的不稳定，可用酸水溶液定量裂解。15 个参考文献，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00082a041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,6-dimethyl-4,8-dioxa-1-ethylidenespiro[2,5]octane 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropylidene)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyleneketene Acetals and Their [2+2] Cycloaddition to Olefins and [60]Fullerene as Cyclopropanecarboxylate Synthons

  摘要：

  本报告描述了二亚甲基烯丙酸酯 3 的合成及其合成应用。将亚甲基环丙酮酯 1 在 150°C 下进行热重排，可得到二亚甲基烯丙酸酯 3，后者作为烷基环丙烷羧酸酯的烯醇盐的反应性替代物，而烷基环丙烷羧酸酯迄今为止难以制备。烯丙酸酯 3 不仅在水解后生成相应的烷基环丙烷羧酸酯 4，还能顺利与电子缺乏的烯烃（包括 C60）发生平滑的 [2+2] 环加成反应。环加成产物在水相处理后容易发生环裂解，生成迈克尔加成产物 6，产率高。由于 3 和 C60 的反应生成的环加成产物 8 在热解时不稳定，会生成 C60，但在酸性条件下尝试水解醇酯基时，会量化水解裂解生成酯 10。3 与双烷基偶氮二羧酸酯的环加成也顺利进行，生成了优秀产率的环丙基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4392