rac-(3aR,3a1R,8S,11aR,11bS)-5,6,8-trimethoxy-2,3,8,9,11a,11b-hexahydro-1H-cyclopropa[3,4]indolo[7a,1-a]isoquinoline-1,11(3a1H)-dione | 125145-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-(3aR,3a1R,8S,11aR,11bS)-5,6,8-trimethoxy-2,3,8,9,11a,11b-hexahydro-1H-cyclopropa[3,4]indolo[7a,1-a]isoquinoline-1,11(3a1H)-dione
• CAS: 125145-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: AIRDZEWLOAQGMP-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-dioxo-1,7-cycloerythrinan 在 CeNH₄(NO₃)5 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到rac-(3aR,3a1R,8S,11aR,11bS)-5,6,8-trimethoxy-2,3,8,9,11a,11b-hexahydro-1H-cyclopropa[3,4]indolo[7a,1-a]isoquinoline-1,11(3a1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  红霉素骨架11β位的立体选择性甲氧基化：（±）-赤藓碱的全合成

  摘要：

  在甲醇中用硝酸铈铵处理顺式-赤藓醇-8-或1,7-环-顺式：赤藓醇-8-得到相应的11β-甲氧基化合物，其收率相当可观。它们以高收率被转化为天然的11-氧化的红藻生物碱，赤藓碱。

  DOI：

  10.1039/p19890001357

文献信息

• Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.
  作者：Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI、Naoko TAKEDA、Kazumi SUZUKI、Shinzo HOSOI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.197

  日期：——

  Oxidation of 8-oxoerythrinan and 8-oxo-1, 7-cycloerythrinan derivatives with 2 mol eq of ceric ammonium nitrate in alcohols or acetic acid gave the corresponding 11β-alkoxy or acetoxy compounds in moderate yield. Thus, (±)-3, 3, 15, 16-tetramethoxy-1, 7-cycloerythrinan-2, 8-dione and (+)-erysotramidine gave the corresoponding 11β-methoxy and 11β-acetoxy derivatives on oxidation in methanol and in acetic acid, respectively. Those compounds were respectively converted into (±)-erythristemine and (+)-erythrartine in several steps, thus achieving the total synthesis of these alkaloids.

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。