3-Carbomethoxymethylen-4,5,6,7,7a-pentahydro-benzofuran-2-on | 120211-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Carbomethoxymethylen-4,5,6,7,7a-pentahydro-benzofuran-2-on
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-3-yl)acetate；methyl 2-(2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-3-yl)acetate
• CAS: 120211-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GXVHFNDZNGQFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbomethoxymethylen-4,5,6,7,7a-pentahydro-benzofuran-2-on 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基琥珀酸二甲酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-Carbomethoxymethylen-4,5,6,7,7a-pentahydro-benzofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j

文献信息

• Convenient synthesis of 5-alkylidene-2(5H)-furanones,2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans
  作者：R.W. Saalfrank、W. Hafner、J. Markmann、H.-J. Bestmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86013-0

  日期：1988.1

  the orthoesters are prepared. can be hydrolyzed under acidic conditions to give 5-alkylidene-2(5H)-furanones . Reaction of 1,2-hydroxyketones and (2,2-diethoxyvinylidene)triphenyl-phosphorane (2) via Michael addition and Wittig reaction yields orthoesters , which can be hydrolyzed to give 2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans respectively.

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。
• Saalfrank, Rolf W.; Hafner, Wieland; Markmann, Joachim, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 3, p. 389 - 406
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Hafner, Wieland、Markmann, Joachim、Welch, Andreas、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• SAALFRANK, R. W.;HAFNER, W.;MARKMANN, J.;BESTMANN, H. -J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5095-5100
  作者：SAALFRANK, R. W.、HAFNER, W.、MARKMANN, J.、BESTMANN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——