Dimethyl-2,3-oxazolinium | 40027-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Dimethyl-2,3-oxazolinium
• 英文别名: 2,3-dimethyloxazolin-3-ium iodide；2,3-dimethyloxazolinium iodide；2,3-Dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-3-ium;iodide
• CAS: 40027-20-1
• 化学式: C₅H₁₀NO*I
• 分子量: 227.045
• InChiKey: JGRJMWODTVMAAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸2-溴苯酯 、 Dimethyl-2,3-oxazolinium 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.5h， 以68%的产率得到1-methyl-2-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxylic acid bis[(2-bromophenyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过碘化物催化的β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛的一锅合成α，α-双（N-芳酰胺基）内酰胺

  摘要：

  由2,3-二甲基-2-恶唑啉鎓碘化物或2,3-二甲基-2-恶唑鎓碘化物和三乙胺就地生成的五元和六元环状烯酮-N，O-乙缩醛与芳基异氰酸酯反应生成四氢呋喃并回流α，α-双（N-芳酰胺基）内酰胺通过碘化物催化的β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛中间体的重排。由2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉鎓碘化物原位生成的环状烯酮-N，O-缩醛与异氰酸酯反应生成β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛，不容易重新排列。C-4处的两个甲基阻碍了碘化物对C-5的亲核攻击，这是重排所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.148
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到Dimethyl-2,3-oxazolinium
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮-N，O / S-缩醛三氟乙酰化中的环大小和取代基空间效应

  摘要：

  环状烯酮-N，O / S-乙缩醛的三氟乙酰化表现出环尺寸效应。五元环2,4,4-三甲基-2-恶唑啉，2-甲基-2-恶唑啉和2-甲基-2-噻唑啉分别形成环状烯酮-N，O / S-缩醛中间体，然后发生反应用三氟乙酸酐得到β-单三氟乙酰化产物。相反，六元环2-甲基-2-恶嗪给出其β，β-双三氟乙酰化产物。原位生成的五元环N -Me环状烯酮-N，O-乙缩醛，3,4,4-三甲基-2-亚甲基-恶唑烷，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷和六元环3-甲基-2-亚甲基-1,3-恶嗪烷分别为β， β-双三氟乙酰化。然而，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷也通过碘化物催化的其β，β-双三氟乙酰化衍生物的重排而提供了γ-内酰胺。原位-生成3-甲基-2-亚甲基噻唑烷给出两个β单-和β，β-bistrifluoroacetylation产品和没有内酰胺，而相比之下，其Ñ，ø -模拟3-甲基-2- methyleneoxazolidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.068

文献信息

• Maguet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 550 - 560
  作者：Maguet,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAGUET M.; POIRIER Y.; GUGLIELMETTI R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 11-12, 550-560
  作者：MAGUET M.、 POIRIER Y.、 GUGLIELMETTI R.

  DOI：——

  日期：——