4,4’-(((2-ethyl-2-(((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one) | 147876-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4’-(((2-ethyl-2-(((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
• 英文别名: trimethylolpropane tris-carbonate；trimethylolpropane triglycidyl carbonate；Trimethylpropanol tricyclocarbonate (TMP tricyclocarbonate)；4-[2,2-bis[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxymethyl]butoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 147876-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: INECIFOTGMOUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,2’-[[2-乙基-2-[(环氧乙基甲氧基)甲基]-1,3-联丙基]双(氧亚甲基)]双环氧乙烷 在 四丁基碘化铵 作用下， 110.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 以> 98 %的产率得到4,4’-(((2-ethyl-2-(((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  用于从室温配方快速生产混合非异氰酸酯聚氨酯泡沫的级联放热

  摘要：

  几十年来，自吹聚氨酯泡沫（在各种令人印象深刻的材料中都有发现）是由有毒的异氰酸酯化学物质生产的，并且难以回收。在现有生产工厂中通过室温 (RT) 配方的快速无异氰酸酯自吹工艺生产它们是一项长期挑战。最近由CO 2基三环碳酸酯、二胺、水和催化剂组成的水诱导自发泡非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）配方成功地解决了异氰酸酯问题，但未能在室温下提供泡沫。在此，我们详细阐述了一种实用的解决方案，使 RT 配方能够在创纪录的时间内形成 NIPU 泡沫。我们通过在水诱导自发泡过程的配方中添加高反应性三胺和环氧化物来产生级联放热。这些放热反应与三胺和环氧化物产生的快速交联相结合，将温度迅速升高至发泡阈值，并在 KOH 作为催化剂的情况下在 5 分钟内提供混合 NIPU 泡沫。精心选择的单体能够生产出具有多种性能的泡沫，并且生物基含量高达 90 wt%，达到前所未有的高水平。此外，泡沫可以通过热压升级为聚合物薄膜

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11637

文献信息

• Enhanced aminolysis of cyclic carbonates by β-hydroxylamines for the production of fully biobased polyhydroxyurethanes
  作者：Baptiste Quienne、Rinaldo Poli、Julien Pinaud、Sylvain Caillol

  DOI：10.1039/d0gc04120c

  日期：——

  of the most promising synthetic pathways to achieve isocyanate-free polyurethanes (NIPUs), one of the main industrial challenges over the coming years. This study highlights the higher reactivity of β-hydroxylamines toward cyclic carbonates compared to classical alkylamines through the determination of their reaction rate constants. The key role of the β-OH substituent in the aminolysis was revealed

  五元环状碳酸酯的氨解反应可生成聚羟基尿烷（PHU），是实现无异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的最有希望的合成途径之一，这是未来几年的主要工业挑战之一。这项研究通过确定反应速率常数，强调了与传统烷基胺相比，β-羟胺对环状碳酸酯的反应性更高。DFT研究揭示了β-OH取代基在氨解中的关键作用。然后，将多官能烷基胺和β-羟胺用于合成完全基于生物的PHU热固性材料。通过研究的两种制剂之间的胶凝时间间隔证实了较高的β-羟胺反应性。固化后，比较热固性塑料的热和热机械性能。
• Glycerol-, pentaerythritol- and trimethylolpropane-based polyurethanes and their cellulose carbonate composites prepared via the non-isocyanate route with catalytic carbon dioxide fixation
  作者：Maria Fleischer、Hannes Blattmann、Rolf Mülhaupt

  DOI：10.1039/c3gc00078h

  日期：——

  trimethylolpropane and pentaerythritol glycidyl ether, followed by curing with citric acid amino amides in the presence of cellulose carbonate, represents an attractive green chemistry route to non-isocyanate polyurethanes (NIPU) and bio-based NIPU composites. In comparison to traditional polyurethanes, neither fossil resources nor toxic isocyanates are required. The glycidyl ethers react with carbon dioxide

  碳酸酯的碳化催化固定二氧化碳。 甘油， 三羟甲基丙烷 和 季戊四醇缩水甘油醚，然后用 柠檬酸 氨基 酰胺类碳酸纤维素的存在下，代表了非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）和生物基NIPU复合材料的诱人绿色化学路线。与传统聚氨酯相比，既无化石资源，也无毒异氰酸酯是必要的。缩水甘油醚在四丁基溴化铵存在下与二氧化碳反应催化剂 产生循环 碳酸盐 的 甘油 （GGC）， 季戊四醇 （PEC），以及 三羟甲基丙烷（TMC）。对于GGC，二氧化碳固定为22.4重量％，对于PEC为29.5重量％，对于TMC为28.3重量％。优选的生物基固化剂包括含有以下成分的共混物（CAA）：六亚甲基二胺 （HMDA）和 柠檬酸 氨基 酰胺类， 编制 缩聚 的 柠檬酸三乙酯多余的HMDA。根据原位ATR-FTIR监测聚氨酯的形成情况，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）作为 催化剂可以在室温下固化，而在没有DABCO的情
• Multifunctional β-amino alcohols as bio-based amine curing agents for the isocyanate- and phosgene-free synthesis of 100% bio-based polyhydroxyurethane thermosets
  作者：H. Blattmann、R. Mülhaupt

  DOI：10.1039/c5gc02563j

  日期：——

  Novel 100% bio-based NIPU thermosets by employing bio-based epoxy resin feedstocks as raw material for cyclic carbonate monomers and amine curing agents.

  通过使用生物基环氧树脂原料作为环状碳酸酯单体和胺固化剂的原料，制备了100%生物基NIPU热固性树脂。
• [EN] 2-OXO-1,3-DIOXOLANE-4-CARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] ACIDE 2-OXO-1,3-DIOXOLANE-4-CARBOXYLIQUE ET SES DÉRIVÉS, PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：CONSTR RES & TECH GMBH

  公开号：WO2011157551A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Proposed are 2-Oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid and derivatives thereof, according to the following formula, in which R1 represents a negative charge, hydrogen or can be preferably Me or Et or an n-valent radical, which may be substituted with at most n-1 further 2-oxo-1,3-dioxo- lane-4-carboxyl groups, as well as a process for their preparation by means of carboxylation of the corresponding epoxides, a process for their transesterification and their use for the preparation of hydroxyurethanes and as end groups for the blocking of amines.

  提议的是2-Oxo-1,3-二氧杂环戊烷-4-羧酸及其衍生物，根据以下公式，在其中R1代表负电荷、氢或可以是甲基或乙基或一个n价基团，该基团可以被至多n-1个进一步的2-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-4-羧基取代，以及一种通过对应环氧化合物的羧化制备它们的方法，一种它们的酯交换反应方法以及它们用于制备羟基脲和作为阻断胺基的末端基团的用途。
• 2-Oxo-1, 3-dioxolane-4-carboxylic Acid and Derivatives Thereof, Their Preparation and Use
  申请人：MECFEL-MARCZEWSKI Joanna

  公开号：US20110313177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  2-Oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid and derivatives thereof, according to the following formula, in which R 1 represents a negative charge, hydrogen or may be methyl or ethyl or an n-valent radical, which may be substituted with at most n−1 further 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxyl groups, as well as a process for their preparation by means of carboxylation of the corresponding epoxides, a process for their transesterification and their use for the preparation of hydroxyurethanes and as end groups for the blocking of amines.

  2-氧代-1,3-二氧杂环戊二酮-4-羧酸及其衍生物，根据以下公式，其中R1代表负电荷、氢或可能是甲基或乙基或一个n价基团，该基团最多可被n-1个进一步的2-氧代-1,3-二氧杂环戊二酮-4-羧基取代，以及一种通过相应环氧化物的羧化制备它们的方法，一种它们的酯交换反应方法，以及它们用于制备羟基脲和作为胺基阻滞剂的末端基团的用途。