(2S,3S,3aS,9bR)-3-benzyloxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2-hydroxymethyl-2H-furo<3,2-c><2>benzopyran | 98815-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9bR)-3-benzyloxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2-hydroxymethyl-2H-furo<3,2-c><2>benzopyran
• CAS: 98815-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: YIRCGTPRDKWRHB-RDGPPVDQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到(2S,3S,3aS,9bR)-3-benzyloxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2-hydroxymethyl-2H-furo<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三-O-苄基-和2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）-戊呋喃糖衍生物的分子内C-芳基化作用。

  摘要：

  用氯化锡（IV）处理后，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基和1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）戊呋喃糖（D-ribo，L-阿拉伯糖基）在O-2处进行芳族取代基的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以高收率得到不寻常的内部C-糖基化合物（异色满衍生物）。在这些条件下，最终产品还会在O-3或O-5（最高25％）处被部分脱苄基化。相反，相应的甲基糖苷对于分子内C-芳基化反应而言是较差的底物，因为发现甲基2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）-β-D-呋喃呋喃糖苷主要生成甲基3,5。 -二-O-（3-甲基苄基）-α-D-呋喃呋喃糖苷（11）（49％）和C-芳基化产物仅在相同的路易斯酸存在下产率为30％。认为11的竞争性形成是由于底物的异构化导致与O-1和O-2配位的锡（IV）配合物，这促进了O-2处苄基的裂解。这些反应提供了一种新颖而有效的C-芳基化方法，并提出了一

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90888-7

文献信息

• The unexpected intramolecular C-arylation of 2-0-benzylated cyclic sugar derivatives: a useful 1,2-cis-C-glycosylation reaction
  作者：O.R. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94777-4

  日期：——