4-{5-[(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)ethynyl]-1-naphthyl}-2-methyl-3-butyn-2-ol | 849246-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{5-[(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)ethynyl]-1-naphthyl}-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-[5-[2-[5-[2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-1-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 849246-09-9
• 化学式: C₄₁H₃₁NO
• 分子量: 553.703
• InChiKey: KNPPRNJRVYGYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{5-[(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)ethynyl]-1-naphthyl}-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到5-({5-[(5-ethynyl-1-naphthyl)ethynyl]-1-naphthyl}ethynyl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于线性 1,4-苯乙炔基或 1,5-萘乙炔基亚基中的封端 N,N-二甲氨基的 π 延伸共轭碳树突纳米链：荧光分析

  摘要：

  摘要 以 5-( N , N - 二甲基氨基) 萘基-1-乙炔基单元连接到共轭萘乙炔基或对苯乙炔基链，作为 1,3,5-取代苯核心的支链，合成树枝状化合物，在钯-铜催化剂存在下，通过 1,3,5-三碘苯与方便的封端 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔或 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔基苯乙炔之间的杂偶联反应进行系统，产量高。已经分析了交替的萘乙炔基-苯乙炔基链对树突结构中荧光发射辐射的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.054
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N,N-dimethylnaphthalene-1-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-{5-[(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)ethynyl]-1-naphthyl}-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于线性 1,4-苯乙炔基或 1,5-萘乙炔基亚基中的封端 N,N-二甲氨基的 π 延伸共轭碳树突纳米链：荧光分析

  摘要：

  摘要 以 5-( N , N - 二甲基氨基) 萘基-1-乙炔基单元连接到共轭萘乙炔基或对苯乙炔基链，作为 1,3,5-取代苯核心的支链，合成树枝状化合物，在钯-铜催化剂存在下，通过 1,3,5-三碘苯与方便的封端 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔或 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔基苯乙炔之间的杂偶联反应进行系统，产量高。已经分析了交替的萘乙炔基-苯乙炔基链对树突结构中荧光发射辐射的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.054

文献信息

• Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: anti rotamer structure
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.109

  日期：2005.3

  A new family of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthylethynyl chains were synthesized, as terminal acetylenes or poly(yne) structures, by heterocoupling between 5-iodo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine and 2-methyl-3-butyn-2-ol or 4-(5-iodo-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by the palladium-copper system. Catalytic homocoupling of the terminal acetylenes, affords to 1,4-dinaphthyl-1,3-butadiyne nanostructures. X-ray diffraction analysis of 1,4-di(alpha-naphthyl)-1,3-butadiyne shows that the naphthalene rings are in the anti configuration along the acetylene axis. All the conjugated compounds show an important fluorescent emission radiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.