7-methoxy-1-(1-p-tolylvinyl)naphthalen-2-ol | 1430209-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-(1-p-tolylvinyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1430209-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: GOOAJLOFKRYQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-(1-p-tolylvinyl)naphthalen-2-ol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(2-iodo-1-p-tolylvinyl)-7-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行羟基促进的乙烯基碘化

  摘要：

  公开了一种使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行碘化的有效且简单的一锅法。据信该反应通过形成醌甲基化物中间体而进行。该方法可耐受不同的官能团，并以良好至极好的收率提供相应的邻碘乙烯基萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560559
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基萘-1-醇 、 4-甲苯基乙炔 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 0.58h， 以85%的产率得到7-methoxy-1-(1-p-tolylvinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 2,3-Diarylnaphthofurans Using Sequential Hydroarylation/Heck Oxyarylation

  摘要：

  An efficient and simple strategy has been developed for the synthesis of 2,3-diarylnaphthofurans using sequential hydroarylation of naphthols and alkynes in the presence of In(OTf)(3) under microwave irradiation followed by one-pot Heck-oxyarylation of generated 1-substituted-alpha-hydroxy styrenes.

  DOI：

  10.1021/ol400738r

文献信息

• Iodine-Mediated, Microwave-Assisted Synthesis of 1-Arylnaphthofurans via Cyclization of 1-(1′-Arylvinyl)-2-naphthols
  作者：Anil Kumar、V. Rao、Pinku Kaswan、Ganesh Shelke、Ashley Ryan、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0035-1560268

  日期：——

  A metal-free, one-pot, iodine-mediated, microwave-assisted cyclization of 1-(1-arylvinyl)-2-naphthols (ortho-vinylnaphthols) into 1-arylnaphthofurans is developed. The 1-arylnaphthofurans are isolated in good to excellent yields (65-90%) using two equivalents of iodine in acetonitrile. The reactions proceed via the formation of 1-(2-iodo-1-phenylvinyl)naphthalen-2-ols as intermediates. Overall, the protocol is convenient as the reactions occur smoothly without the requirement of a transition-metal catalyst.