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(5S,6R,7R,10S)-6-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-10-methoxycarbonyl-2,8-dioxoerythrinan | 156899-47-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(5S,6R,7R,10S)-6-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-10-methoxycarbonyl-2,8-dioxoerythrinan
英文别名
4a-O-ethyl 8-O-methyl (4aR,5R,8S,13bS)-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a,8-dicarboxylate
(5S,6R,7R,10S)-6-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-10-methoxycarbonyl-2,8-dioxoerythrinan化学式
CAS
156899-47-7
化学式
C23H27NO9
mdl
——
分子量
461.469
InChiKey
DJWFXPDDNSVQNC-SQZWAXCWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.6
  • 重原子数:
    33
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    129
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    9

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (5S,6R,7R,10S)-6-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-10-methoxycarbonyl-2,8-dioxoerythrinansodium hydroxide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 (4aR,5R,8S,13bS)-5-Hydroxy-11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a,8-dicarboxylic acid 4a-ethyl ester
    参考文献:
    名称:
    Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. (2). Synthesis of enantio-Type Erythrinan Alkaloids Utilizing Asymmetric Acylation and Kinetic Resolution of Diastereomers.
    摘要:
    由 L-多巴衍生物 12 衍生出的烯酰胺酯 13 通过草酰化反应,非对映选择性地得到了 (6S) 构型的二氧吡咯啉 (15A)(非对映异构体过量率为 50-60%)。通过与 BF3-Et2O 环化,将其转化为(5S, 6R, 7R, 10S)和(5R, 6S, 7S, 10S)构型的赤藓红混合物。通过非对映异构体的动力学解析(乙烯缩醛基团的部分水解),主要非对映异构体(A)的de 提高到 82%,而次要非对映异构体(B)的水解速度更快。保持不变的乙缩醛 17A 经过几个步骤转化为对映体型红花楠生物碱 (-)-3-demethoxyerythratidinone (-)-7,以及红花楠生物碱的关键中间体 1,7-环红花楠 (-)-9。更容易水解的非对映异构体(B)也同样转化为对映体(+)-9。本文讨论了有时在产品中观察到的部分消旋化机制。
    DOI:
    10.1248/cpb.42.204
  • 作为产物:
    描述:
    6,10-diethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-2,8-dioxoerythrinan 在 sodium hydroxide 作用下, 以 乙醚乙醇 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 (5S,6R,7R,10S)-6-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-10-methoxycarbonyl-2,8-dioxoerythrinan
    参考文献:
    名称:
    Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. (2). Synthesis of enantio-Type Erythrinan Alkaloids Utilizing Asymmetric Acylation and Kinetic Resolution of Diastereomers.
    摘要:
    由 L-多巴衍生物 12 衍生出的烯酰胺酯 13 通过草酰化反应,非对映选择性地得到了 (6S) 构型的二氧吡咯啉 (15A)(非对映异构体过量率为 50-60%)。通过与 BF3-Et2O 环化,将其转化为(5S, 6R, 7R, 10S)和(5R, 6S, 7S, 10S)构型的赤藓红混合物。通过非对映异构体的动力学解析(乙烯缩醛基团的部分水解),主要非对映异构体(A)的de 提高到 82%,而次要非对映异构体(B)的水解速度更快。保持不变的乙缩醛 17A 经过几个步骤转化为对映体型红花楠生物碱 (-)-3-demethoxyerythratidinone (-)-7,以及红花楠生物碱的关键中间体 1,7-环红花楠 (-)-9。更容易水解的非对映异构体(B)也同样转化为对映体(+)-9。本文讨论了有时在产品中观察到的部分消旋化机制。
    DOI:
    10.1248/cpb.42.204
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