2,2,6,6-tetramethyl-1-(4-nitrophenoxy)piperidine | 1357573-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-(4-nitrophenoxy)piperidine
• CAS: 1357573-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XDHSUORLUZVQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 Fe^III(9-hydroxyphenalenone)₃ 、 氢化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(4-nitrophenoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于芳烃和杂芳烃直接C H芳基化的铁基长寿命催化剂

  摘要：

  在室温下，芳烃和杂芳烃直接芳基化为联芳基的苯甲酰化负载的铁（III）催化剂已经实现了直接芳基化。本催化剂需要化学还原剂，例如钾，并且在没有任何光刺激的情况下起作用。在室温下，各种杂芳烃（包括吡啶）和未活化的芳烃（如苯）的CH芳基化反应均表现出良好的优异收率（28例，最高92％）。基于实验和理论计算的综合努力表明，基于苯二烯基的自由基物质（通过化学还原铁（III）配位的苯二烯基配合物而产生）在催化过程中起关键作用。此外，这种催化剂在催化过程中显示出显着的稳定性，

  DOI：

  10.1002/chem.201803402

文献信息

• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• Metal-free, regioselective, visible light activation of 4CzIPN for the arylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d1ra02372a

  日期：——

  Highly regioselective organo photocatalysis of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) for the arylation of 2H-indazole is demonstrated.

  4CzIPN（1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯）的高区域选择性有机光催化剂用于2H-吲哚的芳基化反应。