硅烷,1,2-乙烯二基二[二甲基苯基-,(Z)- | 132179-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,1,2-乙烯二基二[二甲基苯基-,(Z)-
• 英文名称: (E)-1,2-bis(dimethylphenylsilyl)ethene
• 英文别名: 1,2-Bis(dimethylphenylsilyl)ethene；(E)-Me2PhSiCHCHSiPhMe2；E-1,2-bis(silyl)ethene；cis-1,2-bis(phenyldimethylsilyl)-ethylene；[(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 132179-81-8；132179-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₄Si₂
• 分子量: 296.56
• InChiKey: ZCCVTOHVEMDFDY-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 硅烷,1,2-乙烯二基二[二甲基苯基-,(Z)- 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(dimethylphenylsilyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  New catalytic route to (E)-β-silyl-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  (E)-β-位硅基-α,β-不饱和酮通过串联 ruthenium 催化的 homo-coupling 和 silicate 催化选择性去硅化甲基苯乙烯硅烷或三基甲苯乙烯硅烷(Marciniec 置换)以及 rhodium 催化选择性去硅化缩酮( Narasaka 置换)和酸酐之间的化学反应得以高效合成。合成策略依赖于对双硅基乙烯中间体的单亲和取代反应。 (C) 2012 Elsevier B.V. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.03.004
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基乙烯基硅烷 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 硅烷,1,2-乙烯二基二[二甲基苯基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  New catalytic route to (E)-β-silyl-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  (E)-β-位硅基-α,β-不饱和酮通过串联 ruthenium 催化的 homo-coupling 和 silicate 催化选择性去硅化甲基苯乙烯硅烷或三基甲苯乙烯硅烷(Marciniec 置换)以及 rhodium 催化选择性去硅化缩酮( Narasaka 置换)和酸酐之间的化学反应得以高效合成。合成策略依赖于对双硅基乙烯中间体的单亲和取代反应。 (C) 2012 Elsevier B.V. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.03.004

文献信息

• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Highly Selective Dehydrogenative Silylation of Alkenes Catalyzed by Rhenium Complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Thomas Fox、Christian M. Frech、Heinz Berke

  DOI：10.1002/chem.200802019

  日期：2009.2.16

  chemicals: Rhenium(I) complexes of type [ReBr2(L)(NO)(PR3)2] (L=H2 (1), CH3CN (2), ethylene (3); R=iPr (a), cyclohexyl (b)) proved to be suitable catalyst precursors for the highly selective dehydrogenative silylation of alkenes. Two types of rhenium(I) hydride species, [ReBrH(NO)(PR3)2] (4) and [ReBr(η2‐CH2CHR1)H(NO)(PR3)2] (5), were found in the [ReBr2(L)(NO)(PR3)2]‐catalyzed dehydrogenative silylation

  选择化学药品：[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]类型的R（I）配合物（L = H 2（1），CH 3 CN（2），乙烯（3）； R = i Pr （a），环己基（b））被证明是用于烯烃的高度选择性脱氢甲硅烷基化的合适催化剂前体。两种类型的铼（I）氢化物种，[ReBrH（NO）（PR 3）2 ]（4）和[ReBr（η 2 -CH 2 CHR 1）H（NO）（PR 3）2 ]（5），是在[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]催化的烯烃脱氢甲硅烷基化反应中发现的。
• Unusual reactivities of (μ-η2:η2-FPCCH)Co2(CO)6, the adducts of FPCCH to Co2(CO)8: photolysis, thermolysis and reduction with hydrosilanes giving polynuclear complexes, (CP)2Fe2Co3(μ5-CCH)(CO)10, (μ-CHCH)[(−μ3-C)Co3(CO)9]2 and CpFeCo3(μ-CCH2)(CO)9
  作者：Munetaka Akita、Masako Terada、Naomi Ishii、Hideki Hirakawa、Yoshihiko Moro-oka

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80118-5

  日期：1994.6

  (μ-η2:η2-FPCCH)Co2(CO)6, (3) [the FPCCH adducts to Co2(CO)8: 3a (FP  Fp), 3b (FP  Fp★)] have been compared with those of alkyne adducts (μ-η2:η2-RCCR)Co2(CO)6 and the Ph analogue (μ-η2:η2-FpCCPh)Co2(CO)6 (5). Compound 3 has been shown to serve as a building block for polynuclear complexes. 13CO-labelling experiments on 3a and 5 have revealed an intramolecular exchange between the FECO and CoCO ligands

  的性质和反应性（μ-η 2：η 2 -FPCCH）有限公司2（CO）6，（3）[在FPCCH加合物对Co 2（CO）8：图3a（FPFP），3B（FPFp的★）〕已与那些炔加合物（μ-η相比2：η 2钴-RCCR）2（CO）6，将pH类似物（μ-η 2：η 2 -FpCCPh）有限公司2（CO）6（5）。化合物3已被证明是多核复合物的基础。在3a和5上进行的13次CO标记实验表明，FECO和CoCO配体之间存在分子内交换。的光解图3a，b产生pentanuclear簇（CP）2的Fe 2 CO 3（μ 5 -CCH）（CO）10（11A，b），分别经由（CP）的表观加成反应的FeCo（CO）n，片段为3。在另一方面，热解图3a给出了铁-自由hexacobalt簇化合物（μ-CHCH） - [（ - μ 3 -C）有限公司3（CO）9] 2（13），它由两
• Insertion of vinylsilane into the ruthenium–silicon bond—direct evidence for the non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1039/c39950002003

  日期：——

  The reversible insertion of the vinylsilane molecule into the Ru–Si bond occurs in two different ways to give E-1,2-bis(silyl)ethene and 1,1-bis(silyl)ethene which, in combination with the previous experiments by Wakatsuki et al., provides convincing evidence for a non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation.

  乙烯基硅烷分子以两种不同的方式可逆地插入 RuâSi 键，生成 E-1,2-双（硅烷基）乙烯和 1,1-双（硅烷基）乙烯，结合 Wakatsuki 等人之前的实验，为硅烷歧化的非金属碳化机制提供了令人信服的证据。
• Phosphine-stabilized, oxide-supported rhodium catalysts for highly efficient silylative coupling reactions
  作者：Shinji Tsukada、Kenji Wada、Hiroki Miura、Saburo Hosokawa、Ryu Abe、Masashi Inoue

  DOI：10.1007/s11164-015-1983-8

  日期：2015.12

  Oxide-supported rhodium catalysts with excellent activity in silylative coupling reactions have been developed. Reductive pretreatment of the catalysts in the presence of 0.5 equiv triphenylphosphine under a hydrogen atmosphere enhanced and stabilized the catalytic activity. Of the catalysts examined, ceria-supported rhodium had the highest activity in the homo-coupling of vinylsilanes to bis(silyl)ethenes

  已经开发了在甲硅烷基化偶联反应中具有优异活性的氧化物负载的铑催化剂。在氢气气氛下在0.5当量三苯基膦存在下对催化剂进行还原性预处理可增强并稳定催化活性。在所研究的催化剂中，二氧化铈负载的铑在170℃下乙烯基硅烷与双（甲硅烷基）乙烯的均相偶联中具有最高的活性。氧化锆负载的催化剂通过乙烯基硅烷与苯乙烯在130°C交叉偶联和高周转频率> 8200 h -1选择性地产生 E -1-芳基-2-甲硅烷基在170℃下达到。光谱研究表明，主要在二氧化铈或氧化锆上形成的分散良好的表面铑（I）物种被转化为氢化铑物种，据认为这是高活性的原因。这些催化剂是可循环使用的，而没有损失活性，并且未观察到铑从催化剂中浸出。