2-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphth<2,3-d>imidazol-2-ylthio)fumaric acid | 117326-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphth<2,3-d>imidazol-2-ylthio)fumaric acid
• 英文别名: (Z)-2-[(4,9-dioxo-1H-benzo[f]benzimidazol-2-yl)sulfanyl]but-2-enedioic acid
• CAS: 117326-68-8
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₆S
• 分子量: 344.304
• InChiKey: STKSSZMWTXAURD-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphth<2,3-d>imidazol-2-ylthio)fumaric acid 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMORI, TATEO;SAITO, TOSHIYUKI;KASAI, TOSHIYASU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2019-2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-thioxo-1H-naphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione 、 丁炔二酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphth<2,3-d>imidazol-2-ylthio)fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的合成。十三、2,3-Dihydro-2-thioxo-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione 与乙炔二甲酸二甲酯反应

  摘要：

  合成了具有与 1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione 稠合的噻唑烷酮或噻嗪酮环的四环化合物。2-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphth[2,3-d]imidazol-2-ylthio)fumarate (3) 由 2,3-dihydro-2-thioxo-1H- 反应得到萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮与乙炔二羧酸二甲酯在甲醇中的反应。发现 3 在乙酸酐中的闭环反应选择性地产生甲基（3,5,10-三氧代-2,3,5,10-四氢萘[2',3' : 4,5]咪唑并[2,1 -b]thiazol-2-ylidene)acetate，而 3 在多磷酸中环化得到 4,6,11-trioxo-6,11-dihydro-4H-naphth[2',3' : 4,5]咪唑并[2,1-b]噻嗪-2-羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2019